Palmitinska kiselina

Palmitinska kiselina, ili heksadekanska kiselina u IUPAC nomenklaturi, je jedna od najrasprostanjenijih zasićenih masnih kiselina nađenih u životinjama i biljkama.^[4] Njena molekulska formula je CH₃(CH₂)₁₄COOH. Kao što proističe iz imena, ona je glavna komponenta ulja dobijenog iz palmi (palmino ulje, ulje palmine koštice i kokosovo ulje). Reč palmitinska potiče od francuski: reči, sa značenjem srž palme.

Palmitinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi	C16:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj	57-10-3 Y
PubChem[2][3]	985
IUPHAR ligand	1055
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C16H32O2
Molarna masa	256.42 g/mol
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	0.853 g/cm3 na 62 °C
Tačka topljenja	62.9 °C[4]
Tačka ključanja	351-352 °C[5] 215 °C na 15 mmHg
Rastvorljivost u vodi	nerastvora
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Palmitinsku kiselinu je otkrio Edmond Fremi 1840. kao proizvod saponifikacije palminog ulja.^[6] Maslac, sir, mleko i meso takođe sadrže ovu masnu kiselinu.^[4][7] Palmitatima se nazivaju soli ili estri palmitinske kiseline. Palmitinski anjon se može detektovati na neutralnim pH vrednostima.

Hidrogenacija palmitinske kiseline daje cetil alkohol.

Biohemija

Palmitinska kiselina je prva masna kiselina proizvedena tokom lipogeneze (sinteze masnih kiselina) i iz nje se nastaju duže masne kiseline. Palmitat formira negativnu povratnu spregu sa acetil-CoA karboksilazom (ACC) koja je odgovorna za konvertovanje acetil-CoA u malonil-CoA koji se koristi za dodavanje na rastući acil lanac, čime sprečava dalje formiranje palmitata.^[8] U biologiji se neki proteini modifikuju dodavanjem palmitoil grupe u procesu palmitoilacije. Palmitoilacija je važna za membransku lokalizaju mnogih proteina.

Napalm

Derivati palmitinske kiseline su bili korišćeni u kombinaciji sa naftom tokom Drugog svetskog rata za proizvodnju napalma (aluminijum naftenat i aluminijum palmitat).^[9]

Povezano

• Retinil palmitat
• Palmitoilacija