Pirolidin

Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C₄H₉N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.^[7]

Pirolidin
IUPAC ime
Drugi nazivi	azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
Identifikacija
CAS registarski broj	123-75-1 Y
PubChem[1][2]	31268
ChemSpider[3]	29008 Y
UNII	LJU5627FYV Y
ChEBI	33135
ChEMBL[4]	CHEMBL22830 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	UX9650000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H9N
Molarna masa	71.12 g mol−1
Agregatno stanje	Čista tečnost
Gustina	0,866 g/cm3
Tačka topljenja	-63 °C, 210 K, -81 °F
Tačka ključanja	87 °C, 360 K, 189 °F
Rastvorljivost u vodi	Meša se
pKa	11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[5] 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[6]
Opasnost
Opasnost u toku rada	visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen
NFPA 704	3 3 1
R-oznake	R11 R20/21/22 R35
S-oznake	S16 S26 S28 S36/37 S45
Tačka paljenja	3 °C
Tačka spontanog paljenja	345 °C
Srodna jedinjenja
Srodna Azotno heterociklino jedinjenje	Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze) Pirolin (jedna dvostruka veza) Pirolizidin (dva pentagonalna prstena)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).

Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.

U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.