Benzoik asit

Benzoil asit, beyaz kristaller hâlinde bir karboksilik asit; uzun süre saklanacak besinlerin korunmasında, çeşitli kozmetiklerin, boyarmaddelerin, plastiklerin ve böcek ilaçlarının yapımında yaygın olarak kullanılır.

Benzoik asit

İskelet formülü Top ve Çubuk modeli
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Benzoik asit[1]
Sistematik IUPAC adı Benzenkarboksilik asit
Diğer adlar Karboksibenzen E210 Drasilik asit Fenilmetanoik asit Fenilkarboksilik asit Benzoil alkol Benzolik asit Karboksibenzen Hidrojenfenik asit Fenoik asit
Özellikler
Kimyasal formül	C7H6O2
Molekül kütlesi	122,12 g mol−1
Görünüm	Renksiz kristalimsi katı
Koku	Hafif, hoş bir koku
Yoğunluk	1,2659 g/cm3 (15 °C) 1,0749 g/cm3 (130 °C)[2]
Erime noktası	122 °C (252 °F; 395 K)[3]
Kaynama noktası	250 °C (482 °F; 523 K)[3]
Çözünürlük (su içinde)	1,7 g/L (0 °C) 2,7 g/L (18 °C) 3,44 g/L (25 °C) 5,51 g/L (40 °C) 21,45 g/L (75 °C) 56,31 g/L (100 °C)[2][4]
Çözünürlük	aseton, benzen, CCl4, CHCl3, alkol, etil eter, hekzan, feniller, sıvı amonyak, asetatlar içinde çözünür
Çözünürlük (metanol içinde)	30 g/100 g (−18 °C) 32,1 g/100 g (−13 °C) 71,5 g/100 g (23 °C)[2]
Çözünürlük (etanol içinde)	25,4 g/100 g (−18 °C) 47,1 g/100 g (15 °C) 52,4 g/100 g (19,2 °C) 55,9 g/100 g (23 °C)[2]
Çözünürlük (aseton içinde)	54,2 g/100 g (20 °C)[2]
Çözünürlük (zeytinyağı içinde)	4,22 g/100 g (25 °C)[2]
Çözünürlük (1,4-dioksan içinde)	55,3 g/100 g (25 °C)[2]
log P	1,87
Buhar basıncı	0,16 Pa (25 °C) 0,19 kPa (100 °C) 22,6 kPa (200 °C)[5]
Asitlik (pKa)	4,202 (H2O)[6] 11,02 (DMSO)[7]
Manyetik alınganlık (χ)	−70,28·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,5397 (20 °C) 1,504 (132 °C)[2]
Akmazlık	1,26 mPa (130 °C)
Yapı
Kristal yapı	Monoklinik
Moleküler geometri	Düzlemsel
Dipol momenti	Dioksan içinde 1,72 D
Termokimya
Isı sığası (C)	146,7 J/mol·K[5]
Standart molar entropi (S⦵298)	167,6 J/mol·K[2]
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−385,2 kJ/mol[2]
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	−3228 kJ/mol[5]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Irritant
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar	[8]
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H318, H335[8]
Önlem ifadeleri	P261, P280, P305+P351+P338[8]
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	121,5 °C (250,7 °F; 394,6 K)[3]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	571 °C (1.060 °F; 844 K)[3]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1700 mg/kg (rat, oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	JT Baker
Benzeyen bileşikler
Diğer katyonlar	Sodyum benzoat, Potasyum benzoat
Benzeyen karboksilik asitler	Hidroksibenzoik asitler Aminobenzoik asitler, Nitrobenzoik asitler, Fenilasetik asit
Benzeyen bileşikler	Benzaldehit, Benzil alkol, Benzoil klorür, Benzilamin, Benzamid, Benzonitril
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

İçerik/Üretim

İlk kez 16. yüzyılda tanımlanan benzoik asit, doğada birçok birçok bitkinin yapısında bulunur; bazı sebzelerdeki reçinemsi maddenin (benzoin zamkı) yüzde 20'sini oluşturur. İlk kez 1860'larda kömür katranından ayrılan bileşiklerden birleşim yoluyla elde edilen benzoik asit, bugün sanayide toluenin, yaklaşık 200 °C'de ve katalizör olarak kullanılan kobalt ve manganez tuzları eşliğinde oksijenle tepkimesinden üretilir. Saf benzoik asit 122 °C'de erir ve suda çok az çözünür.

Benzoik asitin en önemli türevleri, besinlerin saklanmasında kullanılan sodyum benzoat tuzu, kenelere karşı kullanılan benzil benzoat esteri ve bazı plastiklerin üretiminde tepkime başlatıcı ya da dokumalaarı ağartma tozu olarak kullanılan benzoil peroksittir.