Formamid

Metanamid olarak da bilinen formamid, formik asitin amididir. Su ile karışabilen ve amonyak benzeri bir kokuya sahip berrak bir sıvıdır. Sülfa ilaçları, diğer farmasötikler, herbisitler, böcek ilaçları ve hidrosiyanik asit üretimi için kimyasal hammaddedir. Kâğıt ve elyaf için yumuşatıcı olarak kullanılmıştır. Birçok iyonik bileşik için bir çözücüdür. Reçineler ve plastikleştiriciler için bir çözücü olarak da kullanılmıştır.^[1]

Kimyasal formül

Formamidler RR′NCHO tipi bileşiklerdir. Önemli bir formamid dimetilformamid olan (CH₃)₂NCHO formülüyle ifade edilir.

Üretim

Tarihsel üretim

Geçmişte formamid, formik asidin, amonyum format üreten amonyak ile işlenmesiyle üretildi ve bu da ısıtma üzerine formamid verdi:^[2]

HCOOH + NH₃ → HCOO⁻NH+4

HCOO⁻NH+4 → HCONH₂ + [[H₂O]] [en]

Formamid ayrıca etil format aminoliziyle de üretilir:^[3]

HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

Modern üretim

Formamid üretimi için mevcut endüstriyel işlem, amonyağın karbonilasyonunu içerir:^[1]

CO + NH ₃ → HCONH ₂

Alternatif iki aşamalı bir işlem, karbon monoksit ve metanolden oluşan metil formatın amonolizini içerir:

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

HCO₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

Uygulamalar

Formamid, hidrojen siyanürün endüstriyel üretiminde kullanılır. Poliakrilonitril gibi çeşitli polimerlerin işlenmesi için bir çözücü olarak da kullanılır.

Tepkimeler

Formamid 180 °C'de karbonmonoksit ve amonyağa ayrışır.

HCONH ₂ → CO + NH ₃

Hidrojen siyanür (HCN) ve su kalıntıları görülebilir.

Katı asit katalizörlerin varlığında formamid, HCN'ye dehidrasyona uğrar:

HC(O)NH₂ → HCN + H₂O