Klorometan

Klorometan ya da metil klorür, CH₃Cl formülüne sahip bir alkil halojenürdür. Aşırı derecede yanıcı bir gazdır. Önceden soğutucularda kullanılmıştır ancak toksisitesinden dolayı artık tüketici ürünlerinde kullanılmamaktadır. Klorometan ilk olarak Jean-Baptiste Dumas ve Eugene Peligot isimli iki Fransız kimyager tarafından 1835'te metanol, sülfürik asit ve sodyum klorür karışımının kaynatılması ile sentezlenmiştir, bu yöntem günümüzde kullanılana çok benzerdir.

Klorometan

Adlandırmalar
IUPAC adı Chloromethane
Sistematik IUPAC adı Klorometan
Diğer adlar Metil klorür, monoklorometan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	74-87-3
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1696839
ChEBI	CHEBI:36014
ChEMBL	ChEMBL117545
ChemSpider	6087
ECHA InfoCard	100.000.744
EC Numarası	200-817-4
Gmelin Referansı	24898
KEGG	C19446
MeSH	Methyl+Chloride
PubChem CID	6327
RTECS numarası	PA6300000
UNII	A6R43525YO
UN numarası	1063
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0021541
InChI InChI=1S/CH3Cl/c1-2/h1H3  Key: NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCl
Özellikler
Kimyasal formül	CH3Cl
Molekül kütlesi	50,49 g mol−1
Görünüm	renksiz gaz
Yoğunluk	1,003 g/mL (-23.8 °C, sıvı)[1] 2,3065 g/L (0 °C, gaz)[1]
Erime noktası	-97,4 °C (-143,3 °F; 175,8 K)[1]
Kaynama noktası	-23,8 °C (-10,8 °F; 249,3 K)[1]
Çözünürlük (su içinde)	5,325 g L−1
log P	1,113
Buhar basıncı	506,09 kPa (20 °C (68 °F)de)
Henry yasası sabiti (kH)	940 nmol Pa−1 kg−1
Manyetik alınganlık (χ)	-32,0·10−6 cm3/mol
Yapı
Koordinasyon geometrisi	Tetragonal
Moleküler geometri	Tetrahedron
Dipol momenti	1.9 D
Termokimya
Standart molar entropi (S⦵298)	234,36 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	-8,68 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	-764,5 -763,5 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	TEHLİKE
Tehlike ifadeleri	H220, H351, H373
Önlem ifadeleri	P210, P281, P410+P403
NFPA 704 (yangın karosu)	2 4 0
Parlama noktası	-20 °C (-4 °F; 253 K)[1]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	625 °C (1.157 °F; 898 K)[1]
Patlama sınırları	%8,1 - %17,4[2]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	150-180 mg/kg (oral, sıçan)[1] 5.3 mg/L/4 h (soluma, sıçan)[1]
LC50 (medyan konsantrasyon)	72.000 ppm (sıçan, 30 d) 2200 ppm (fare, 6 sa) 2760 ppm (memeli, 4 sa) 2524 ppm (sıçan, 4 sa)[3]
LCLo (yayınlanan en düşük)	20.000 ppm (hint domuzu, 2 sa) 14.661 ppm (köpek, 6 sa)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (herhangi bir 3 saatte 5 dakikalık maksimum zirve)[2]
REL (tavsiye edilen)	Ca[2]
IDLH (anında tehlike)	Ca [2000 ppm][2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanes	Kloroiyodometan Bromoklorometan Dibromoklorometan
Benzeyen bileşikler	2-Chloroethanol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Benzen, etanol ve karbon tetraklorürde çözünür. Kloroform ve eterle karışabilir. Uygun saklama koşullarında stabildir. Güçlü UV ışığı hava ve nemde hidrojen klorür, karbon monoksit, karbon dioksit ve fosgene parçalanabilir. Neme maruz kalırsa metanol ve hidrojen klorüre parçalanabilir. Klorometan, alüminyum, magnezyum, çinko ve bazı tür plastiklere zarar verebilir.

Ayrıca metandan türemiş alkil klorürlere "klorometanlar" denir.

Üretilişi

Genelde klorometan, metanol ile hidrojen klorürün tepkimesi ile üretilir.

${\displaystyle {\ce {CH3OH + HCl -> CH3Cl + H2O}}}$

Eğer diklorometan, kloroform ve karbon tetraklorürün de üretimi istenilirse klorometan, metan ve klor karışımının 400 °C'ye kadar ısıtılması ile de üretilir.

Güvenlik

Klorometan gazının solunması uyuşturucu etkisine benzer bir etkiye sebep olur. Klorometana mazur kalma uyuşukluk, baş dönmesi, şaşkınlık ya da nefes alma, konuşma ve yürümede zorlanmaya sebep olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda nöbetlere ve komaya bile sebep olabilir. Hava yerine solunursa boğabilir. Sıvı klorometan ile temas cildi dondurabilir.