Stiren

Stiren, kimyasal formülü C₆H₅CH=CH₂ olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi^[1] ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi. İnsanlar için kanserojendir.

Stiren

Adlandırmalar
IUPAC adı Etenilbenzen
Diğer adlar Vinilbenzen, feniletilen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-42-5
ECHA InfoCard	100.002.592
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021284
Özellikler
Molekül formülü	C8H8
Molekül kütlesi	104.15 g/mol
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	0.909 g/cm3
Erime noktası	-30 °C
Kaynama noktası	145 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Doğada

Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur^[2] ve ayrıca kömür katranında da bulunur.

Sanayide üretimi

Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir^[3] ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir.^[4] Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.

Laboratuvar sentezi

Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:^[5]

C₆H₅CH=CHCO₂H → C₆H₅CH=CH₂ + CO₂

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.^[6]

Polimerler

Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.

Sağlık üzerindeki etkileri

Çeşitli kaynaklara göre stiren "bilinen bir kanserojen" olarak kabul ediliyor.^[7][8][9] Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, stirenin "insanlar için muhtemelen kanserojen" olduğunu düşünmektedir.^[10][11]

Stiren, sitokrom P450 tarafından oksidasyon sonucu insanlarda büyük ölçüde stiren okside metabolize edilir. Stiren oksit toksik, mutajenik ve muhtemelen kanserojen olarak kabul edilir. Stiren oksit daha sonra epoksit hidrolaz enzimi tarafından in vivo olarak stiren glikole hidrolize edilir.^[12]

Stirenin nörotoksik özellikleri de incelenmiş^[13] ve bildirilen etkiler arasında görme^[14] ve işitme işlevleri üzerindeki etkiler yer almaktadır.^{[15][16][17][18]}