三甲基氯硅烷

三甲基氯硅烷（分子式：(CH₃)₃SiCl），也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷，室温下为无色液体，是卤代硅烷的一种，在有机合成中有很多用途。^[1] 它在无水情况下稳定，但遇水即分解，生成六甲基二硅氧烷和盐酸。

三甲基氯硅烷
三甲基氯硅烷的球棍模型 三甲基氯硅烷的空间填充模型
IUPAC名 Trimethylsilyl chloride
别名	氯化三甲基硅烷、 氯代三甲基硅烷、 三甲基一氯硅烷
缩写	TMSCl
识别
CAS号	75-77-4  Y
PubChem	6397
ChemSpider	6157
SMILES	C[Si](C)(C)Cl
InChI	1/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey	IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM
RTECS	VV2710000
性质
化学式	(CH3)3SiCl
摩尔质量	108.94 g·mol⁻¹
外观	无色有刺激性臭味的液体 潮湿空气中发烟
密度	0.856 g/cm3 (液)
熔点	−40 °C (233.2 K)
沸点	57 °C (330.2 K)
溶解性（水）	反应
结构
分子构型	四面体 (Si)
危险性
警示术语	R：R11, R14, R20, R21, R35, R37
安全术语	S：S16, S26, S36, S37, S39, S45
欧盟分类	可燃 (F) 腐蚀性 (C)
NFPA 704	3 3 0
闪点	−28 °C
自燃温度	400 °C
相关物质
相关卤代硅烷	三甲基氟硅烷 三甲基溴硅烷 三甲基碘硅烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

由氯甲烷与硅粉在氯化亚铜存在下反应并精馏提纯获得，也可由亲核性甲基试剂如甲基锂与四氯化硅发生亲核取代反应制得。

用途

三甲基氯硅烷在有机化学中有很广泛的用途，既可作为三甲基硅基的来源，也可在无水情况下提供氯离子。

醇、胺、羧酸和金属炔化物与三甲基氯硅烷迅速反应，分别生成三甲基硅醚、三甲基硅基胺类、三甲硅基酯和三甲硅基炔烃，可用于保护相应的官能团。用三甲基氯硅烷保护羟基的反应一般在三级胺中进行。保护后的化合物可通过与氟离子作用而脱去保护基。三甲硅基对酸是不稳定的，并且三甲硅基的引入会使化合物的挥发性增强，使得某些生化样品更易被质谱和气相色谱分析。

三甲基氯硅烷与醇的反应会生成一分子的氯化氢，形成无水氯化氢的醇溶液。此溶液可以与酮和羧酸反应，用于温和合成相应的缩酮和酯。

三乙胺和二异丙基氨基锂存在下，三甲基氯硅烷与可以烯醇化的醛、酮和酯反应，将其转化为三甲硅基烯醇醚。此类硅烯醇醚是很重要的烯醇负离子等价物，可以发生向山羟醛反应、麦克尔加成、Rubottom氧化反应（用mCPBA氧化为α-羟基酮）、烷基化等多种反应。

用三甲基氯硅烷作原料，可以合成其他三甲基硅基化合物，包括：三甲基氟硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氰硅烷、三甲基叠氮硅烷^[2]、三氟甲磺酸三甲硅酯（TMSOTf）等。其合成反应的通式如下：

${\displaystyle {\rm {MX+Me_{3}Si-Cl\rightarrow MCl+Me_{3}Si-X\,}}}$，MX指相应卤素或拟卤素的盐。

三甲基氯硅烷的其他反应：

• 水解得到六甲基二硅氧烷，也是向化合物中引入三甲硅基的试剂。
• 与氨反应得到六甲基二硅氮烷，其锂盐、钠盐和钾盐是有机合成中常用的非亲核性强碱。
• 合成三甲基烷氧基硅烷。
• 把用碱溶液处理过的棉质口袋放在三甲基氯硅烷里熏几分钟，这个袋子就可以用来盛水了。

参见

• 有机硅化合物