柠檬酸

柠檬酸（英语：Citric Acid，化学式为C₆H₈O₇）是一种包括3个羧基（R-COOH）基团的无色弱有机酸。柠檬酸是自然在柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂，也是食物和饮料中的酸味添加剂。在生物化学中，它是柠檬酸循环的重要中间产物，因此在几乎所有生物的代谢中起到重要作用。此外，它也是一种对环境无害的清洁剂。

柠檬酸
IUPAC名 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
系统IUPAC名 3-carboxy-3-hydroxypentanedioic acid 3-羧基-3-羟基戊二酸
别名	枸橼酸；3-羟基戊二酸-3-甲酸
识别
CAS号	77-92-9  Y
PubChem	311 22230（(monohydrate)）
ChemSpider	305
SMILES	OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI	1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
EINECS	201-069-1
ChEBI	30769
DrugBank	DB04272
KEGG	D00037
IUPHAR配体	2478
性质
化学式	C6H8O7
摩尔质量	192.124 g·mol⁻¹
外观	白色晶体
密度	1.665 g/cm3
熔点	153 °C
沸点	175 °C分解
溶解性（水）	145.1 g/100 ml (20 °C) 547.8 g/100 ml (100 °C)
溶解性（THF、乙醇和甲醇）	未水合：THF 1.80 M，乙醇 1.6 M，甲醇 3.08 M[1] 一水合物：THF 1.52 M，乙醇 1.78 M，甲醇 2.27 M[2]
pKa	pKa1=3.13 pKa2=4.76 pKa3=6.40
危险性
主要危害	刺激皮肤和眼睛
闪点	1010°C
相关物质
相关化学品	柠檬酸钠、柠檬酸钙
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

许多蔬果都含有柠檬酸，尤其柑橘属水果通常含有大量柠檬酸，例如柠檬和青柠，其干燥后柠檬酸含量可达8%（在果汁中的含量大约为47g/L^[3]）。在柑橘属水果中，柠檬酸的含量介于橙和葡萄柚的0.005 mol/L和柠檬、莱姆的0.30 mol/L之间^{[来源请求]}。这个含量随着不同的栽培品种和植物的生长情况而有所变化。

性质

在偏振光线下的柠檬酸晶体，放大200倍。

在室温下，柠檬酸是一种白色晶体粉末。它可以以无水合物或者一水合物的形式存在。柠檬酸从热水中结晶时，生成无水合物；在冷水中结晶则生成一水合物。加热到78 °C时一水合物会分解得到无水合物。在15摄氏度时，柠檬酸也可在无水乙醇中溶解。

从结构上讲柠檬酸是一种三羧酸类化合物，并因此而与其他羧酸有相似的物理和化学性质。加热至175 °C时它会分解产生二氧化碳和水，剩余一些白色晶体。

度量

柠檬酸自然存在于一些水果中，可被用作软饮料、啤酒、苏打水的添加剂。这导致了甜度测量上的混淆，因为测量糖类的标准是溶液的折射率，而糖类溶液的折射率和柠檬酸溶液的折射率基本相同。但这一问题在采用红外线探测器用来测量糖度和酸度后得以解决，因为它的原理是测量糖类和柠檬酸在分子共振上的差异，可以避免柠檬酸干扰来准确测量甜度。

历史

柠檬、橙子，以及其他柑橘属的水果中含有大量的柠檬酸。

柠檬酸的发现始于8世纪波斯炼金术士贾比尔^[4][5][6]。到了1784年，柠檬酸被舍勒首次从柠檬汁中结晶分离出来^[7][8]。柠檬酸的工业化生产则开始于1890年的意大利柠檬汁工厂。

1893年，韦默尔发现青霉菌可以以糖类为原料制造柠檬酸。然而，直到第一次世界大战期间意大利的柠檬出口受阻之后，在工业上利用微生物制造柠檬酸才被重视起来。1917年，美国食品化学家詹姆斯·柯里发现某种黑曲霉可以高效地产生柠檬酸。两年后，辉瑞利用这一技术开始进行柠檬酸的生产。

这一工艺仍是目前最主要的生产方法。方法是放黑曲霉到含有蔗糖或葡萄糖的培养基中进行培养，以生产柠檬酸。糖类的来源包括玉米浆、糖蜜发酵液、玉米粉的水解产物或其他廉价的糖类溶液^[9]。在去除霉菌之后，向剩余的溶液中加入氢氧化钙，使柠檬酸反应生成柠檬酸钙沉淀，分离出沉淀之后再加入硫酸就可以得到柠檬酸。

柠檬酸循环

主条目：三羧酸循环

柠檬酸是生理学中将脂肪、蛋白质和糖转化为二氧化碳的过程中的重要化合物。

这些化学反应是几乎所有代谢的核心反应，并且为高等生物提供能量。汉斯·阿道夫·克雷布斯因为发现这一系列反应获得了1953年诺贝尔生理学或医学奖。这一系列反应称作“柠檬酸循环”、“三羧酸循环”或“克氏循环”。

备注