环庚三烯

环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

1,3,5-环庚三烯
环庚三烯的棒球模型 环庚三烯的填充模型
IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene
英文名	1,3,5-cycloheptatriene
别名	环庚三烯 CHT
识别
CAS号	544-25-2 ?
SMILES	C1C=CC=CC=C1
性质
化学式	C7H8
摩尔质量	92.14 g·mol−1
外观	黄色液体[1]
密度	0.89 g·cm−3 (25 °C) [2]
熔点	-80 °C [1]
沸点	116-117 °C [2]
溶解性（水）	不溶
危险性
警示术语	R：R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38
安全术语	S：S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45
欧盟分类	可燃（F） 有毒（T）
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH₂- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷^[3]）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的䓬正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）于1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。^[4][5]1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。^[6]

实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。^[7]

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。^{[8] [9]}

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。^[10][11]