弗里德兰德喹啉合成反应

Friedländer合成（Friedländer synthesis），又称Friedländer喹啉合成

弗里德兰德喹啉合成反应 Friedländer synthesis
命名根据	Paul Friedländer
反应类型	成环反应
标识
有机化学网站对应网页	friedlaender-synthesis

邻氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH₂CO－原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。^[1][2][3] 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。

Friedländer合成

反应可用三氟乙酸^[4]、对甲苯磺酸^[5]、碘^[6]或其他路易斯酸^[7]催化。

反应综述：^[8][9][10]

反应机理

反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成生成 (3)（速控步），然后消除水生成不饱和羰基化合物 (4)并再次失水亚胺化，得喹啉 (7)。另一种是 (1) 先与 (2) 缩合成亚胺，然后再发生分子内羟醛并失水，生成 (7)。^[11]

参见

• Doebner-Miller反应
• Povarov反应
• Skraup反应
• Pfitzinger反应
• Niementowski喹啉合成
• 化学反应列表