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普菲青格反应

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Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应

事实速览 普菲青格反应, 反应 ...

靛红羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]

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Pfitzinger反应

反应综述:[3][4][5]

反应机理

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Pfitzinger反应的机理

靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解,生成酮酸中间体(可以分离出来),它再与羰基化合物缩合为亚胺,并经互变异构,生成烯胺,最后烯胺发生分子内环化并失水,得最终产物。

变体

Halberkann变体

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Halberkann变体

N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]

参见

参考资料

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