二羧酸

二羧酸是指含有两个羧基官能团的有机化合物，分子通式常写为HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸来制备共聚物，比如聚酰胺、聚酯等^[1]。

例子

直链饱和二羧酸

直链饱和二羧酸

通用名	IUPAC系统名	化学式	结构式	pKa1	pKa2	CAS编号	PubChem CID
草酸	乙二酸	HOOC-COOH		1.27	4.27	144-62-7	971
缩苹果酸	丙二酸	HOOC-(CH2)-COOH		2.85	5.70	141-82-2	867
琥珀酸	丁二酸	HOOC-(CH2)2-COOH		4.21	5.41	110-15-6	1110
脓胶酸	戊二酸	HOOC-(CH2)3-COOH		4.34	5.41	110-94-1	743
肥酸	己二酸	HOOC-(CH2)4-COOH		4.41	5.41	124-04-9	196
薄桃酸	庚二酸	HOOC-(CH2)5-COOH		4.50	5.43	111-16-0	385
软木酸	辛二酸	HOOC-(CH2)6-COOH		4.62	5.41	505-48-6	10457
杜鹃花酸	壬二酸	HOOC-(CH2)7-COOH		4.54	5.41	123-99-9	2266
泌脂酸	癸二酸	HOOC-(CH2)8-COOH				111-20-6	5192
	十一烷二酸（世界语：Undekanoduata acido）	HOOC-(CH2)9-COOH				1852-04-6	15816
月桂二酸	十二烷二酸	HOOC-(CH2)10-COOH				693-23-2	12736
巴西基酸	十三烷二酸	HOOC-(CH2)11-COOH				505-52-2	10458
	十四烷二酸（世界语：Tetradekanoduata acido）	HOOC-(CH2)12-COOH				821-38-5
	十五烷二酸（世界语：Pentadekanoduata acido）	HOOC-(CH2)13-COOH				1460-18-0
它普酸	十六烷二酸	HOOC-(CH2)14-COOH				505-54-4	10459
	十七烷二酸（世界语：Heptadekanoduata acido）	HOOC-(CH2)15-COOH				2424-90-0
	十八烷二酸（世界语：Oktadekanoduata acido）	HOOC-(CH2)16-COOH				871-70-5
	十九烷二酸（世界语：Nonadekanoduata acido）	HOOC-(CH2)17-COOH				6250-70-0
	二十烷二酸（世界语：Ejkozanoduata acido）	HOOC-(CH2)18-COOH				2424-92-2
儿茶鞣酸	二十一烷二酸（俄语：Японовая кислота）	HOOC-(CH2)19-COOH				505-55-5	9543668
	二十二烷二酸	HOOC-(CH2)20-COOH				505-56-6	244872
	二十三烷二酸	HOOC-(CH2)21-COOH				73292-43-0
	二十四烷二酸	HOOC-(CH2)22-COOH				2450-31-9
	二十五烷二酸	HOOC-(CH2)23-COOH
	二十六烷二酸	HOOC-(CH2)24-COOH

支链及环状二羧酸

带支链的饱和二羧酸

名称	化学式	结构	CAS编号
甲基丙二酸	CH3CH(COOH)2		516-05-2
2-甲基丁二酸	HOOCCH(CH3)CH2COOH		498-21-5
2-甲基戊二酸（德语：2-Methylglutarsäure）	HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH		617-62-9
3-甲基戊二酸	HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH		626-51-7
2,2,3,3-四甲基丁二酸	((CH3)2CCOOH)2		630-51-3
1,1-环戊烷二乙酸	C5H8(CH2COOH)2		16713-66-9
1,4-环己烷二甲酸	C6H10(COOH)2		1076-97-7
蒎酸 （2,2-二甲基-3-羧基环丁烷乙酸）	C9H14O4		28664-02-0
樟脑酸 （1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二甲酸）	C10H16O4		124-83-4
石蕊酸 （2-甲基-3-十二烷基琥珀酸）	C17H32O4		29838-46-8

不饱和二羧酸

常见的不饱和二羧酸

类型	对应的饱和二羧酸	通用名	IUPAC系统名	化学式	结构式
单不饱和二羧酸	丁二酸	马来酸 顺-丁烯二酸	(Z)-丁烯二酸	HO2CCH=CHCO2H
		延胡索酸 反-丁烯二酸	(E)-丁烯二酸	HO2CCH=CHCO2H
	戊二酸	戊烯二酸	(E)-Pent-2-enedioic acid	HO2CCH=CHCH2CO2H
			(Z)-Pent-2-enedioic acid
	2-甲基丁二酸	中康酸	甲基反丁烯二酸	HOOCC(CH3)=CHCOOH
		柠康酸	甲基顺丁烯二酸
		衣康酸	亚甲基丁二酸	HOOCCH2C=(CH2)COOH
	3-甲基戊二酸	3-甲基戊烯二酸	3-Methylglutaconic acid	HOOCCH2C(CH3)=CHCOOH
	癸二酸	2-癸烯二酸	Dec-2-enedioic acid	HOOC(CH2)6CH=CHCOOH
	十二烷二酸	愈伤酸	Dodec-2-enedioic acid	HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
		十二烯基丁二酸	1-dodecenylbutanedioic acid	C16H28O4
双不饱和二羧酸	丁二酸	丁炔二酸	Acetylenedicarboxylic acid	HO2CC≡CCO2H
	戊二酸	戊二烯二酸	(R)-Penta-2,3-dienedioic acid	HO2CH=C=CHCO2H
			(S)-Penta-2,3-dienedioic acid
		戊炔二酸	Pent-2-ynedioic acid	HO2CCH2C≡CCO2H
	己二酸	粘康酸	(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid	HO2CCH=CHCH=CHCO2H
			(2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid
			(2Z,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid

芳香族二羧酸

苯基二羧酸

通用名	IUPAC系统名	化学式	结构式	pKa1	pKa2	CAS编号
邻苯二甲酸	1,2-苯二甲酸	C6H4(COOH)2		2.95	5.41	88-99-3
间苯二甲酸	1,3-苯二甲酸	C6H4(COOH)2		3.62	4.60	121-91-5
对苯二甲酸	1,4-苯二甲酸	C6H4(COOH)2		3.54	4.46	100-21-0
乌韦特酸	5-甲苯-1,3-二甲酸	CH3C6H3(COOH)2				499-49-0
高邻苯二酸	2-羧基苯乙酸	C6H4CH2(COOH)2				89-51-0
邻联苯二甲酸	2,2'-联苯二甲酸	(C6H4COOH)2				482-05-3
邻二苯醚二甲酸	2,2'-二苯醚二甲酸	O(C6H4COOH)2				37424-29-6
对二苯醚二甲酸	4,4'-二苯醚二甲酸	O(C6H4COOH)2				2215-89-6

其它芳香族二羧酸

类型	通用名	化学式	结构式	CAS编号
萘二甲酸	1,2-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		2089-87-1
	1,3-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		2089-93-2
	1,4-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		605-70-9
	1,5-萘二甲酸	C10H6(COOH)2
	1,6-萘二甲酸	C10H6(COOH)2
	1,7-萘二甲酸	C10H6(COOH)2
	1,8-萘二甲酸	C10H6(COOH)2
	2,3-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		2169-87-1
	2,6-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		1141-38-4
	2,7-萘二甲酸	C10H6(COOH)2		2089-89-6
其它	1,1'-联萘-8,8'-二甲酸	(C10H6COOH)2		29878-91-9
含氮杂环	6-甲基吡啶-2,4-二甲酸	C8H7NO4		499-50-3
含氧杂环	白屈菜酸	C7H4O6		99-32-1
	袂康酸	C7H4O7		497-59-6

取代基二羧酸

羟基二羧酸

通用名	化学名	化学式	结构式	CAS编号
丙醇二酸	2-羟基丙二酸	HOOCCH(OH)COOH		80-69-3
二羟基丙二酸	2,2-二羟基丙二酸	HOOCC(OH)2COOH		560-27-0
苹果酸	2-羟基丁二酸	HOOCCH2CH(OH)COOH		617-48-1
酒石酸	2,3-二羟基丁二酸	HOOCCH(OH)CH(OH)COOH		526-83-0
柠苹酸	2-羟基-2-甲基丁二酸	HOOCCH2C(CH3)(OH)COOH		597-44-4
α-羟基戊二酸	2-羟基戊二酸	HOOC(CH2)2CH(OH)COOH		2889-31-8

羰基二羧酸

通用名	化学名	化学式	结构式	CAS编号
丙酮二酸 中草酸	2-氧代丙二酸	HOOCC=OCOOH		473-90-5
草酰乙酸 草乙酸	2-氧代丁二酸	HOOCC=OCH2COOH		328-42-7
二氧代琥珀酸 二氧代丁二酸	2,3-二氧代丁二酸	HOOCC=OC=OCOOH		7580-59-8
α-酮戊二酸	2-氧代戊二酸	HOOCC=OCH2CH2COOH		328-50-7
丙酮二羧酸 β-酮戊二酸	3-氧代戊二酸	HOOCCH2C=OCH2COOH		542-05-2
α-酮己二酸	2-氧代己二酸	HOOCC=O(CH2)3COOH		3184-35-8
β-酮己二酸	3-氧代己二酸	HOOCCH2C=O(CH2)2COOH		689-31-6

氨基二羧酸

通用名	化学名	化学式	结构式	CAS编号
丙氨二酸	2-氨基丙二酸	HOOCCH(NH2)COOH		1068-84-4
天冬氨酸	2-氨基丁二酸	HOOCCH2CH(NH2)COOH		617-45-8
谷氨酸	2-氨基戊二酸	HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH		617-65-2
α-氨基己二酸	2-氨基己二酸	HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH		542-32-5
氨基对苯二甲酸	2-氨基-1,4-苯二甲酸	C8H7NO4		10312-55-7

主链中有杂原子的二羧酸

通用名	化学式	结构式	CAS编号
二甘醇酸	HOOCCH2OCH2COOH		110-99-6
氨二乙酸	HOOCCH2NHCH2COOH		142-73-4

另见

• 其它羧酸见羧酸列表
• 其它二羰基化合物见二羰基化合物
• 脱水产物见内酸酐
• 还原产物见醛酸

参考文献

1. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523