季戊四醇四硝酸酯

季戊四醇四硝酸酯（代號PETN^{[註 1]}），也稱戊四硝酯、太安、太恩、膨梯爾，是軍事和民用領域較常使用的炸藥之一，具有熱安定性好、威力大的特性，常作為低爆速、低密度炸藥敏化劑和直徑較小傳爆器件的裝藥使用^[8]。季戊四醇四硝酸酯是典型的硝酸酯類炸藥，但因其具有對稱性較好的分子結構，它的熱安定性明顯優於硝酸甘油與其他硝酸酯類物質^[3]。

季戊四醇四硝酸酯
IUPAC名 2,2-Bis[(nitrooxy)methyl]propane-1,3-diyl dinitrate 2,2-(雙硝酰氧基甲基)-1,3-丙二醇二硝酸酯
別名	季戊四醇四硝酸酯 戊四硝酯 PETN 太安；泰安；太恩；泰恩 膨梯爾（Pentyl）
識別
CAS號	78-11-5  Y
PubChem	6518
ChemSpider	6271
SMILES	C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
InChIKey	TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
UN編號	0150, 0411, 3344
EINECS	204-500-1
性質
化學式	C5H8N4O12
摩爾質量	316.14 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶，工業生產允許呈淺灰色
密度	1.778g/cm3
熔點	141.3°C[1]
沸點	180°C（50mm汞柱壓強） 205-215°C（爆炸）[2]
溶解性（水）	0.133mg/mL [2]
溶解性	略溶於乙醇、乙醚、苯 易溶於丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯[3]
熱力學[4]
ΔfHm⦵298K	-462kJ·mol−1
ΔcHm⦵	-2648.9kJ·mol−1
Cp	790J·K-1·mol-1
爆炸性[1]
撞擊感度	3J
摩擦感度	60N
爆速	8400m/s（1.7g/cm3）
危險性[6][7]
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H200
P-術語	P201, P202, P372, P373, P380
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	245.3mg/kg（大鼠，口服）[5]
相關物質
相關硝酸酯類炸藥	硝酸甘油 硝酸纖維素
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

為便於敘述，下文統一稱季戊四醇四硝酸酯為太安。

歷史

1891年，德國哥廷根大學的伯恩哈德·托倫斯（英語：Bernhard Tollens）和皮特·韋根首次製備出季戊四醇，3年後，一家位於特羅斯多夫的工廠基於該物質成功研製出太安，此後的數十年間，太安都未得到大規模應用。第一次世界大戰結束後，甲醛和乙醛製備成本下降，季戊四醇和太安才得以大規模生產使用^[9]。第二次世界大戰期間，將TNT和太安按一比一配比混合而成的噴特利特（英語：Pentolite）炸藥廣泛用於裝填反坦克火箭彈、手榴彈、雷管等產品。二戰後，隨着黑索金的問世，具有更優良性能的B炸藥逐漸在各領域取代了噴特利特，該混合炸藥現已基本不再用於軍事用途^[10]。

物理性質

純的太安為粉末狀白色結晶，某些情況下可能呈現淺灰色，熔點約為141°C，工業級產品熔點約為138至140°C。太安具有3種晶型：α型或I型屬四方晶系，為常用的穩定晶型；β型或II型屬斜方晶系，使用較少；130°C時，α型會轉變為β型^[3][8]。此外，少數文獻還記錄到高壓環境下屬斜方晶系的III型晶型，但缺乏對該發現的進一步研究和佐證^[11]。

晶型	晶系	晶胞參數	Z	空間群
I型	四方晶系	a=b=0.938nm c=0.671nm	2	P421c
II型	斜方晶系	a=1.329nm b=1.349nm c=0.683nm	4	Pcnb
III型	斜方晶系	a=0.8520nm b=0.8824nm c=0.6617nm	2	P21212
參考文獻：[11][12]

太安熱安定性能優良，在75°C及以下環境中幾乎不發生分解且不會爆炸，當環境溫度高於熔點時，太安熱分解加快並放出氮氧化物，至約175°C時晶體冒出黃煙，當溫度超過205°C後，太安會在某一時刻爆炸^[3][13]。

太安幾乎不會吸濕和揮發，在水中的溶解度也極低，此外，它在乙醇、乙醚、苯等物質中溶解度也較低，但在丙酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺中溶解度較高。太安還可溶解於芳香族硝基化合物和硝酸酯的溶液或熔融物中，進而生成熔點較低的共熔物^[3]。

化學性質及反應

太安具有良好的化學安定性，與銅、黃銅、鋁、鎂、鎂鋁合金等常用金屬材料均不會發生明顯反應^[3]，與除三氧化鉬外的其他金屬氧化物接觸也無明顯變化^{[14][註 2]}，但其在酸、鹼條件下會迅速發生轉化，此處以稀硫酸與氫氧化鈉溶液為例：^[8]

${\displaystyle {\rm {PETN+2H_{2}SO_{4}\rightarrow C(CH_{2}ONO_{2})_{2}(CH_{2}OSO_{3}H)+2HNO_{3}}}}$

${\displaystyle {\rm {PETN+4NaOH\rightarrow C(CH_{2}OH)_{4}+4NaNO_{3}}}}$

此外，太安與TNT或其他物質混合時會在低溫下分解，強烈的紫外光照射也會對其晶體造成類似影響^[8]。

製備工藝

太安的製備工藝簡單，僅需使用濃硝酸直接硝化季戊四醇即可製得產品，其主要反應方程式為：^[3]

${\displaystyle {\rm {C(CH_{2}OH)_{4}+4HNO_{3}\rightarrow PETN+4H_{2}O}}}$

太安撞擊感度隨着粒度減小而逐漸降低，摩擦感度則隨着粒度減小而先降低後上升，拐點出現在粒徑為1至10微米處^[15]。太安經超細化處理後^{[註 3]}，其安全性能和顆粒均勻度均會有所提升，常用方法包括重結晶法和機械粉碎法。兩種方法均不會改變晶型，前者可以大幅降低摩擦感度但會導致撞擊感度上升，後者則可以同時降低其摩擦感度和撞擊感度，但降幅不如前者明顯。然而與此同時，太安超細化處理也會導致其活化能降低，爆炸臨界溫度和熱穩定性明顯下降^[16]。

太安對水生生物具有一定危害，生產過程中含有太安的廢水可通過裝有顆粒鐵的淨化柱去除，期間太安的硝基逐漸脫去形成亞硝酸鹽，隨後其又被鐵還原為銨，最終太安可幾乎完全轉化為季戊四醇和銨^[17]，此外，土壤中的某些反硝化細菌（英語：denitrifying bacteria）也可完成相似轉化過程以去除太安^[18]。

爆炸性能

太安爆炸的理論方程式為：^[7]

${\displaystyle {\rm {PETN\rightarrow 3CO_{2}\uparrow +2CO\uparrow +2N_{2}\uparrow +4H_{2}O\uparrow }}}$

其氧平衡為-10.1%，屬負氧平衡炸藥^{[1][註 4]}太安爆熱6.3MJ/kg，爆容758L/kg，單晶狀態下爆溫4200K，在1.76g/cm³的壓藥密度下爆壓可達34GPa。其爆速與壓藥密度正相關：1.45g/cm³時為7300m/s，1.67g/cm³時為8000m/s，1.7g/cm³時為8300m/s，1.74g/cm³時則可達到8500m/s^[3]。

太安機械感度較高，一般狀態下其撞擊感度約為3J^{[註 5]}，摩擦感度約為60N^{[註 6][4]}。此外，太安的電火花起爆能量約為數毫焦耳至數十毫焦耳^[19]，激光起爆輻射通量閾值則與其密度、環境溫度、激光參數等相關，數值變化較大^[20][21]。

醫療用途

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太安的硝酸酯基在生物體內會被分解為羥基和氮氧化物，其中的一氧化氮會在一定程度上鬆弛血管，因此，太安具有血管擴張劑的功效。相較於硝酸甘油、單硝酸異山梨酯、硝酸異山梨酯等其他硝酸酯類血管擴張劑，太安除基本功能外還具有減少血管氧化應激的能力，有助於體內相關還原酶保持活性以提高藥物利用率^[22]。但實際用藥時，由於酶活性差異，太安實際給藥量約為硝酸甘油的80倍^[23]。此外，根據部分前瞻性研究，太安還可以在子宮胎盤灌注存在缺陷的妊娠中期顯著改善該病症^[24]。