環丙酮化學式C3H4O)是環丙烷的氧代衍生物。其熔點為-90°C,很不穩定,可通過乙烯酮重氮甲烷在-145°C時反應製備。[1][2] 由於母體化合物不甚穩定,合成中使用環丙酮的縮酮[3][4] 代替環丙酮,效果是等同的。

Quick Facts 環丙酮, 識別 ...
環丙酮
Thumb
IUPAC名
cyclopropanone
識別
CAS號 5009-27-8  checkY
PubChem 138404
ChemSpider 122027
SMILES
 
  • C1CC1=O
InChI
 
  • 1/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2
InChIKey VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYAV
性質
化學式 C3H4O
莫耳質量 56.06326 g·mol⁻¹
密度 0.867 g/mL,25 °C
熔點 −90 °C
沸點 50-53 °C,22 mmHg
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

環丙酮的衍生物結構特殊,具有一些不同的性質,因此經常是有機化學研究的對象。[5]

衍生物

環丙酮環系是很多有機反應的中間體。Favorskii重排中便涉及到一個環丙酮並環的中間體。

環丙酮環系水合形成羰基水合物偕二醇),羰基碳變為sp3雜化,可以使所需的鍵角減小,緩解張力。因此環丙酮環系的水合物比較穩定。

用偕二鹵代卡賓與烯烴反應,生成的產物經水解後,可以得到環丙酮的衍生物。它們可以作為1,3-偶極體,與環狀雙烯體(如呋喃)發生環加成反應[6][7] 對此,有人提出以下的價互變異構來解釋這個現象:

Thumb

另兩個結構都為碳-碳鍵斷開,一個為電荷分離,另一個為雙自由基結構。有些環丙酮的反應支持了以上機理:光學純的(+)-反式-2,3-二叔丁基環丙酮加熱到80°C時,會發生外消旋化[8] 以及光照時,氧代脫氫吡唑烷放出氮氣生成茚滿的反應(見下),便都可看作是採取了上述的互變異構機理。[9]

Thumb

參見

參考資料

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.