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三苯基硫化膦
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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三苯基硫化膦,又名三苯基硫膦,化學式為,或簡寫為(為苯基)。它是一種有機磷化合物,呈無色固體,在常溫常壓下穩定[1],可溶於異辛烷[2]、乙醇等有機溶劑。其結構與三苯基氧化膦相似,具有C3 點群。[3]
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產生
可以透過與三苯基膦的反應而製備。而在的產生過程中,三苯基硫化膦是一個副產物。[4]
銥錯合物(是1,2-雙(二苯基膦)乙烷)與三苯基膦反應,分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。[5]
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在巴頓–凱洛格反應中,酮與硫酮縮合產生烯烴,[6][7][8]三苯基硫化膦便是副產物。過程中出現環硫乙烷環系。三苯基膦進攻環硫乙烷,所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻,產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應,得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理如下:

應用
三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物,而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦:[9]
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在分析化學上,三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的硫()、硫化橡膠中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應,生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定。[10][11]
參考資料
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