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二乙酸碘苯

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

二乙酸碘苯
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二乙酸碘苯(PIDA)是化學式C
6
H
5
I(OCOCH
3
)
2
超價碘化合物英語Hypervalent iodine,在有機化學中用作氧化劑

快速預覽 二乙酸碘苯, 識別 ...
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製備

二乙酸碘苯最早是由康拉德·威爾格羅德英語Conrad Willgerodt於1892年[1]通過碘苯乙酸過氧乙酸的混合物反應而成的:[2][3]

C6H5I   +   CH3CO3H   +   CH3CO2H   →   C6H5I(O2CCH3)2   +   H2O

PIDA也可以由亞碘醯苯冰醋酸反應而成:[3]

C6H5IO   +   2 CH3CO2H   →   C6H5I(O2CCH3)2   +   H2O

二乙酸碘苯最近的合成方式是直接由、乙酸和再加上作為氧化劑的過硼酸鈉[4]過二硫酸鉀[5]一起反應而成:[6]

C6H6   +   I2   +   2 CH3CO2H   +   K2S2O8   →   C6H5I(O2CCH3)2   +   KI   +   H2SO4   +   KHSO4
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結構

PIDA分子是超價分子,它的碘原子形成了三個共價鍵[7]這個分子呈T形分子構型,其中苯基占據水平位置,而乙醯氧基占據軸向位置,C-I-O鍵角低於90°。[8]二乙酸碘苯的晶體結構是正交晶系,空間群 Pnn2。[8][9]

反應

PIDA可通過乙醯氧基的取代反應製備結構相似的試劑。舉個例子,它在三氟乙酸中加熱反應,可以得到二(三氟乙酸)碘苯(PIFA):[10][6]

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產物PIFA則可以使醯胺在弱酸性環境[11],而不是以前需要的強鹼性環境下發生霍夫曼降解反應[12][13]N-保護的天冬醯胺可以用PIDA脫羰,這可用於合成β-氨基-L-丙氨酸衍生物。[14]

PIDA也可用於Suárez氧化反應中,這個反應可以把醇光解成環醚。[15][16][17]這個反應被用於數個全合成中,如(−)-majucin、(−)-Jiadifenoxolane A[18]和cephanolide A的全合成。[19]

參考資料

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