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碘苯
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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碘苯也稱碘代苯,是苯的一碘取代物,分子式為C6H5I。它用於有機合成中或用作折射率標準液。
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性質
碘苯是無色有特殊氣味的液體,難溶於水,可溶於氯仿、乙醚和乙醇。對光敏感,見光顏色逐漸變黃。閃點74℃。
由於 C-I 鍵鍵能比 C-Cl 和 C-Br 鍵鍵能低,因此碘苯的反應性比氯苯和溴苯更強。它可以與鎂反應生成格氏試劑苯基碘化鎂(PhMgI),後者可在有機合成中用作苯基負離子的合成子等價物。
製備
由苯胺重氮化、置換製得。首先向冷卻的苯胺鹽酸溶液中緩慢滴加亞硝酸鈉溶液,並用碘化鉀澱粉試紙測定反應終點(藍色),使之發生重氮化反應生成重氮鹽PhN2+Cl−,然後加入碘化鉀溶液,使重氮基被碘取代並放出氮氣,生成碘苯。反應後加入強鹼使過量的亞硝酸鹽水解,酸化,最後用水蒸汽蒸餾收集產物,即得到純淨的碘苯。[1]
除上述方法外,碘苯也可通過用碘、硝酸和苯在回流條件下反應得到。[2]
還有一種製取碘苯和取代碘苯的方法是:先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應製取三氟乙酸鉈,然後在存在三氟乙酸的情況下加入苯反應,生成二(三氟乙酸)苯基鉈,最後將二(三氟乙酸)苯基鉈與碘化鉀水溶液反應,便可得到碘苯,產率高達96%。
2-碘對二甲苯用上述鉈法製取的過程可總結為:

參見
參考資料
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