巴氨西林

巴氨西林（INN：Bacampicillin）是一種青黴素類抗生素。它是氨苄青黴素的前體藥物，具有改善的口服生物利用度。^[1]

巴氨西林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Spectrobid（輝瑞） Penglobe（阿斯利康）
其他名稱	巴卡西林 巴坎西林
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	口服
ATC碼	J01CA06 (WHO)
藥物動力學數據
藥物代謝	迅速水解為氨苄青黴素
識別資訊
IUPAC命名法 1-Ethoxycarbonyloxyethyl (2S,5R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS號	50972-17-3  Y 37661-08-8  Y
PubChem CID	39849
DrugBank	DB01602 Y
ChemSpider	390135 Y
UNII	8GM2J22278 HCL: PM034U953T Y
ChEBI	CHEBI:2968 Y
ChEMBL	ChEMBL1583 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2048030
化學資訊
化學式	C21H27N3O7S
摩爾質量	465.52 g·mol−1
InChI InChI=1S/C21H27N3O7S/c1-5-29-20(28)31-11(2)30-19(27)15-21(3,4)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)12-9-7-6-8-10-12/h6-11,13-15,18H,5,22H2,1-4H3,(H,23,25)/t11?,13-,14-,15+,18-/m1/s1 Y Key:PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N Y

它以Spectrobid（輝瑞）和Penglobe（阿斯利康）的品牌出售。2015年，輝瑞停產了Spectrobid，並且沒有仿製藥製造商接管生產。^[2]因此，巴氨西林在美國不再售賣，並且不再獲得FDA批准。^[3]

合成

氨苄青黴素和苄青黴素之間相對較小的化學差異不僅允許大量的口服活性，而且導致抗微生物譜的顯著拓寬，從而允許用於對抗許多革蘭氏陰性菌。為了進一步增強氨苄青黴素的口服吸收，已經採用了許多裝置。巴氨西林是為此目的而設計的氨苄西林的前體藥物。

巴氨西林的合成：^[4][5][6][7]

疊氮西林鈉鹽(1)與混合碳酸酯(2)（本身由乙醛和氯甲酸乙酯製備）反應生成酯(3)。用氫和合適的催化劑還原疊氮基鍵生成巴氨西林 (4)。兩種對映體都有活性。該藥物從胃腸道迅速吸收，並迅速被血清酯酶分解為具有生物活性的氨苄青黴素、乙醛、二氧化碳和乙醇。