巴豆酸

巴豆酸即2-丁烯酸，結構式CH₃CH＝CHCOOH。

巴豆酸[1]
IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid (E)-2-丁烯酸
英文名	Crotonic acid
別名	2-丁烯酸 反-2-丁烯酸 反-β-丁烯酸
識別
CAS號	107-93-7  Y
PubChem	637090
ChemSpider	552744
SMILES	C/C=C/C(O)=O
InChI	1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
InChIKey	LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
ChEBI	41131
DrugBank	DB02074
性質
化學式	C4H6O2
莫耳質量	86.09 g·mol⁻¹
外觀	單斜針狀或棱狀結晶
密度	1.018 g/cm3
熔點	71.6 °C
沸點	185 °C
溶解性（水）	6.2 g/l (20 °C)[2]
溶解性（其他）	THF：8.09 M 乙醇：6.15 M 甲醇：7.62 M [3]
折光度n D	1.4228 (反式，80 °C)[4] 1.4483 (順式，14 °C)[4]
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S22, S26
MSDS	SIRI.org
歐盟分類	刺激性 (Xi)
NFPA 704	2 3 0
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1000 mg/kg (大鼠經口)[5]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

巴豆酸在室溫下為單斜晶系針狀或棱狀結晶。有順式和反式兩種雙鍵異構體，通常為反式異構體。順式與60％硫酸、微量鹽酸或溴化氫共熱，可轉化為反式異構體。而反式在甲苯溶液中，可轉化為順式異構體。

• 順式：熔點15.5°C，沸點169°C（100kPa）。相對密度1.0265（20°C）。水溶解度 7.61 g/100 ml 水（20°C）。溶於乙醇。
• 反式：熔點71.4～71.7°C，沸點184.7°C。相對密度1.018（15°C）。水溶解度 9.4 g/100 ml 水（25°C）。溶於乙醇、乙醚和丙酮。

製備

由巴豆醛在乙酸銅-乙酸鈷混合物催化劑作用下於35～50°C被空氣或氧氣氧化而得。

${\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+{\tfrac {1}{2}}O_{2}\rightarrow CH_{3}CH\!=\!CHCOOH}$

用途

巴豆酸主要用於製取聚醋酸乙烯酯塗料。此外，巴豆酸也用於樹脂、增塑劑、殺菌劑、藥物和粘合劑的生產。