絲胺酸

絲胺酸（英語：serine，三字代碼：Ser，一字代碼：S）是一種非必需的基本胺基酸，中心碳原子帶有羥甲基側鏈，為極性胺基酸。其密碼子為UCU、UCC、UCA、UCG、AGU與AGC。絲胺酸富含於雞蛋、魚和黃豆。絲胺酸可促進脂肪和脂肪酸的新陳代謝，有助於維持免疫系統。其在醫藥上有著廣泛用途。

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絲胺酸
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名 Serine
別名	2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
識別
CAS編號	56-45-1 ? 302-84-1  Y 312-84-5（(D-isomer)）  Y
PubChem	617
ChemSpider	5736 (L-form), 597
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI	1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
EC編號	206-130-6
ChEBI	17115
DrugBank	DB00133
IUPHAR配位基	726
性質[2]
化學式	C3H7NO3
莫耳質量	105.09 g·mol−1
外觀	白色晶體或粉末
密度	1.603 g/cm3 (22 °C)
熔點	246 °C 分解
溶解性（水）	可溶
pKa	2.21 (carboxyl), 9.15 (amino)[1]
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

發現

中性pH下L-絲胺酸（左圖）和D-絲胺酸（右圖）的兼性離子形式

絲胺酸是基本胺基酸之一，自然狀態下僅以左旋形式存在於蛋白質中。絲胺酸為非必需胺基酸，其在人體內可通過甘胺酸合成。絲胺酸最先於1865年由德國化學家埃米爾·克萊默從富含該成分的絲蛋白中提取^[3]，得名自拉丁文中的絲綢，sericum。其化學結構於1902年被測定。^[4][5]

合成與化學反應

工業上以甘胺酸和甲醇為原料，由羥甲基轉移酶催化合成L-絲胺酸^[6]。

消旋絲胺酸則可以在實驗室中，以丙烯酸甲酯為原料，通過以下幾步製備^[7]：

絲胺酸的加氫反應則生成一種二醇，絲氨醇：

HOCH
2CH(NH
2)CO
2H + 2 H
2 → HOCH
2CH(NH
2)CH
2OH + 2 H
2O

生物功能

新陳代謝

由絲胺酸合成半胱胺酸，其中第一步由胱硫醚β合成酶催化，第二步由胱硫醚γ解離酶催化

絲胺酸參與多種物質的生物合成，因而在新陳代謝中起重要作用。絲胺酸參與嘌呤與嘧啶的合成，亦是合成多種胺基酸的前體，包括甘胺酸與半胱胺酸，以及細菌合成途徑下產生的酪胺酸。絲胺酸亦是鞘脂與葉酸的前體，這兩種物質是體內生物合成重要的一碳片段供體。^{[來源請求]}

傳訊分子

D-絲胺酸，作為一種神經調質，可在神經元中由L -絲胺酸經絲胺酸消旋酶催化合成，主要作為NMDA受體上甘胺酸位點(NR1)的強力興奮劑，使受體在結合麩胺酸活化後得以開放離子通道。對於NMDA受體離子通道的開放，麩胺酸以及甘胺酸（或D-絲胺酸）的結合是必不可少的，除此之外不能有通道阻斷劑作用（如Mg²⁺或Zn²⁺ ）^[8]。實際上，D-絲胺酸對於甘胺酸位點的作用比甘胺酸自身更強。^[9][10]D-絲胺酸曾被認為只存在於細菌中，直到最近的研究表明其為第二種自然存在於人體內的D 胺基酸（另一種為不久前發現的D- 天門冬胺酸），NMDA受體上的甘胺酸位點也可能因此更名D- 絲胺酸位點^[11] 。除中樞神經系統外，D -絲胺酸亦可在外周組織發揮傳訊分子作用，如在軟骨^[12] 、腎臟^[13] 以及陰莖海綿體^[14]。