氯唑西林

氯唑西林^[1][2]（INN：cloxacillin）又稱鄰氯西林^[3]，是一種青黴素類抗生素，可用於治療多種細菌感染。^[4]這包括膿疱病、蜂窩組織炎、肺炎、化膿性關節炎和外耳炎。^[4]它對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）無效。^[5]該藥物通過口服和注射使用。^[4] 副作用包括噁心、腹瀉和包括過敏性休克在內的過敏反應。^[4]也可能發生艱難梭菌腹瀉。^[5]不建議以前對青黴素過敏的人使用。^[4]懷孕期間使用相對安全。^[4]氯唑西林屬於青黴素類藥物。^[5]

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氯唑西林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑	口服, 肌肉注射
ATC碼	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90
藥物動力學數據
生物利用度	37 to 90%
血漿蛋白結合率	95%
生物半衰期	30分鐘至1小時
排泄途徑	腎和膽
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
CAS編號	61-72-3  Y
PubChem CID	6098
DrugBank	DB01147 Y
ChemSpider	5873 Y
UNII	O6X5QGC2VB
KEGG	D07733 Y
ChEBI	CHEBI:49566 Y
ChEMBL	ChEMBL891 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5022853
ECHA InfoCard	100.000.468
化學資訊
化學式	C19H18ClN3O5S
莫耳質量	435.88 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Y

氯唑西林於1960年獲得專利，並於1965年批准用於醫療用途。^[6]它在世界衛生組織的基本藥物清單上。^[7]它在美國未上市銷售。^[5]

作用機制

氯唑西林是半合成的，與青黴素屬於同一類。氯唑西林可用於對抗產生β-內醯胺酶的葡萄球菌，因為它的大R鏈不允許β-內醯胺酶結合。該藥抗菌活性比苄青黴素弱，除過敏反應外無嚴重毒性。

社會與文化

氯唑西林是由比徹姆集團（現為葛蘭素史克）發現和開發的。^[8]

它以多種商品名出售，包括Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin。

參見

• 雙氯噁唑西林
• 氟氯西林
• 萘夫西林
• 苯唑西林