羥基乙腈

羥基乙腈，也稱作乙醇腈，是一種化學式為HOCH₂CN的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羥腈^[2]。羥基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危險物質（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文學家在太空發現了可能是生命的建材的羥基乙腈。^[3]

羥基乙腈
IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile
別名	氰基甲醇
識別
CAS號	107-16-4  Y
PubChem	7857
ChemSpider	7569
SMILES	C(C#N)O
Beilstein	605328
EINECS	203-469-1
ChEBI	137685
MeSH	glycolonitrile
性質
化學式	C2H3NO
摩爾質量	57.05 g·mol−1
外觀	無色油狀液體
氣味	無[1]
密度	1.10 g/mL (18.89°C)[1]
熔點	-72 °C（201 K）（[1]）
沸點	100 °C（372.7 K）（2.3 kPa）
溶解性（水）	可溶[1]
蒸氣壓	1 mmHg (62.78°C)[1]
危險性
主要危害	在體內形成氰化物[1]
NFPA 704	2 4 2
允許暴露限值	無[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

羥基乙腈可以由甲醛和氫氰酸在酸性條件下反應而成，由鹼催化。^[4]在pH 7.0以上的鹼性條件下，羥基乙腈會聚合。由於聚合產物是胺，這是一個自催化反應。

羥基乙腈和氨反應，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

H₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂CO₂H + NH₃

工業上重要的螯合物 EDTA就是由羥基乙腈和乙二胺反應，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的製備方法類似。^[4]