胡椒鹼

胡椒鹼是一種生物鹼，化學式 C₁₇H₁₉NO₃，與胡椒脂鹼（chavicine，為胡椒鹼之順反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分^[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。

胡椒鹼 Piperine
IUPAC名 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadienyl]piperidine
識別
CAS號	94-62-2  Y
PubChem	638024
ChemSpider	553590
SMILES	O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1
InChI	1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
InChIKey	MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI	28821
IUPHAR配體	2489
性質
化學式	C17H19NO3
莫耳質量	285.338 g·mol⁻¹
密度	1.193
熔點	130 ℃
沸點	分解
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。

此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4（簡稱CYP3A4）及P-醣蛋白，兩種在新陳代謝及異生質物、代謝物之運輸上有重要地位的酶^[2]。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶^[3][4]。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%^[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。

胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。

參見

• 哌啶：由胡椒鹼的水解所產生的一種胺，其結構是一個氮雜六元環
• 胡椒酸：由胡椒鹼的水解所產生的另一半產物
• 辣椒素：辣椒中辣味的來源主成分
• 異硫氰酸烯丙酯：芥末、蘿蔔、辣根及山葵中辣味的來源主成分
• 蒜素：大蒜及洋蔥中辣味的來源主成分