大蒜素

大蒜素（英語：Allicin）是從石蒜科^[1]蔥亞科蔥屬植物大蒜（Allium Sativum）的鱗莖（大蒜頭）中提取的一種有機硫化合物，也存在於洋蔥和其他蔥科植物中。^[2]學名「二烯丙基硫代亞磺酸酯」（CH₂=CH-CH₂-S(=O)-S-CH₂-CH=CH₂）^[2][3][4][5]，硫代亞硫酸（R-S(=O)-S-R）一族。

大蒜素
IUPAC名 2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
英文名	Allicin
別名	蒜辣素；蒜素；大蒜辣素；二烯丙基二硫-氧[S]化合物；大蒜新素
識別
CAS號	539-86-6  Y
PubChem	65036
ChemSpider	58548
SMILES	C=CCS(=O)SCC=C
InChI	1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey	JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
Beilstein	1752823
EINECS	208-727-7
ChEBI	28411
KEGG	C07600
MeSH	Allicin
IUPHAR配體	2419
性質
化學式	C6H10OS2
莫耳質量	162.28 g·mol⁻¹
密度	1.112 g/cm3（20/4℃）
熔點	＜25 °C
沸點	80～85 °C（0.2kPa，分解）
折光度n D	1.561
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

大蒜素為淡黃色油狀液體。具有強烈的大蒜臭、味辣。不溶於水，與乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。對酸穩定，對熱鹼不穩定。蒸餾時分解。靜置時有油狀沉澱物產生。不穩定，23°C時可在16小時內分解。^[6]

生產

一般從大蒜的鱗莖（大蒜頭）中提取，也可通過化學方法合成。用間氯過氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。^[7]

1944年首先由 Cavallito 分離出來。^[8]

產生

一般認為，大蒜素的產生過程是大蒜粉碎後它所含的不穩定的蒜氨酸（1）經蒜氨酶分解為烯丙次磺酸（2）和脫氫丙氨酸（3），

然後不穩定的脫氫丙氨酸（3）立即分解為丙酮酸和氨，而兩分子烯丙次磺酸（2）則歧化為烯丙亞磺酸（4）與烯丙硫醇（5），它們繼續失水生成大蒜素（6）：^[9]

大蒜形成風味的機理與蔥頭十分相似，但粉碎過程中不會生成具有催淚性的中間體硫丙醛-S-氧化物。大蒜素對昆蟲和微生物有一定的毒性，它的產生是大蒜抵擋昆蟲進攻的自我防禦機制。^[10]

分解

大蒜素遇熱分解為烯丙次磺酸（3）和烯丙硫醛（7），後者在常溫下發生Diels-Alder反應，二聚成3-乙烯基-1,2-二硫雜-5-環己烯（8）和2-乙烯基-1,3-二硫雜-5-環己烯（9）等。^[11]

大蒜素在水和油介質中的分解產物有二烯丙基硫醚（包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等）、乙烯基二噻己烯和阿藿烯（英語：Ajoene）等：^[12]

代謝

在體內很快被吸收。在血液中分解為烯丙硫醇（Allyl mercaptan）（2）。後被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為甲基烯丙基硫醚（3），從肺中排出。

一般認為大部分烯丙硫醇會被氧化為烯丙磺酸，類似於從半胱氨酸到牛磺酸的轉化過程。^[12]

功效

一些動物試驗和體外試驗表明大蒜素有抗菌（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）^[13]、抗真菌^[8]、消炎、抗氧化^[14][15][16]、抗血栓^[17]、降血壓^[18][19]、維持脂蛋白平衡、防治動脈硬化^[20][21]等功效。

一個2007年的臨床試驗結果是，對於膽固醇水平較高的病人，大蒜素不能降低血液膽固醇濃度。^[22]

2009年，Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解產生的2-丙烯次磺酸造成的，該化合物不穩定，很快便與體內的自由基發生反應使之失活。^[23]

用途

提純的大蒜素可用作抗菌藥、飼料添加劑、殺蟲劑和殺菌劑。^[24]

參見

• 二烯丙基二硫
• 二烯丙基三硫（大蒜新素）