苯巴比妥

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苯巴比妥（Phenobarbital或Phenobarbitone），商品名魯米那（Luminal），是一種巴比妥類的鎮靜劑及安眠藥。該藥物是世界衛生組織對於開發中國家治療特定癲癇的建議用藥^[1]。已開發國家則通常專門用來治療新生兒癲癇發作^[2]，成人及青少年則建議使用其他藥物^[3]。苯巴比妥可透過靜脈注射、肌肉注射，或口服給藥^[4]。通常癲癇重積狀態會以注射方式給藥，因為藥效作用較迅速^[4]。苯巴比妥有時會被用於治療失眠症、焦慮症、藥物戒斷症，以及手術輔助用途^[4]。靜脈注射給藥的藥效通常會在五分鐘內作用，口服則需半個小時^[4]。藥效則通常會維持4小時至2天之久^[4][5]。

苯巴比妥

臨床資料
其他名稱	5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
給藥途徑	口服、直腸、肌肉注射和靜脈注射
ATC碼	N05CA24 (WHO) N03AA02
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：Schedule IV 德：Prescription only (Anlage III for higher doses) 臺：第四級管制藥品 英：Class B 美：附表IV
藥物動力學數據
生物利用度	>95%
血漿蛋白結合率	20 - 45%
藥物代謝	肝臟（主要為CYP2C19）
生物半衰期	53 - 118 小時
排泄途徑	通過腎臟排出
識別資訊
IUPAC命名法 5-ethyl-5-phenylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
CAS號	50-06-6  Y
PubChem CID	4763
IUPHAR/BPS	2804
DrugBank	APRD00184 N DB01174 Y
ChemSpider	4599 Y
UNII	YQE403BP4D
KEGG	D00506 Y
ChEBI	CHEBI:8069 Y
ChEMBL	ChEMBL40 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5021122
ECHA InfoCard	100.000.007
化學資訊
化學式	C12H12N2O3
摩爾質量	232.24 g·mol−1

苯巴比妥在1912年發現，是仍在使用的抗驚厥劑（英語：anti-seizure medication）中歷史最久的^[6][7]。苯巴比妥是世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品，是基礎醫療必備的藥品之一^[8]，其價格也是抗驚厥劑中最便宜的，一年約需要美金5元^[9]。不過因為苯巴比妥在一些國家是管制用藥（英語：Controlled drug），因此在這些國家可能不容易取得^[9]。

性質

純品苯巴比妥是無色有光澤的結晶性粉末，無臭，味微苦，微溶於水，易溶於乙醇、氯仿和苯，熔點174℃。警示標準詞有：R24。

苯巴比妥與硝酸鉀及硫酸共熱可發生硝化反應，生成黃色硝基化合物。可與硫酸與亞硝酸鈉反應，生成橙黃色產物，並隨即變為橙紅色。可與甲醛和硫酸反應，生成玫瑰紅色產物。^[10]

合成路線

苯乙酸乙酯與碳酸二乙酯在鹼作用下縮合生成苯基丙二酸二乙酯，然後與氯乙烷在乙醇鈉存在下再次縮合，得到苯基乙基丙二酸二乙酯，再與尿素環合，即生成苯巴比妥。^[10]

副作用

苯巴比妥藉由增加抑制性神經傳導物質氨酪酸而作用。副作用包括嗜睡與呼吸抑制。長期使用後往往會有濫用與戒斷的問題。甚至有增加自殺機率的可能^[4]。苯巴比妥在美國的懷孕用藥等級是B或D，在澳洲則是等級D，指的是如果在懷孕期間服用可能會造成傷害^[4][11]。如果在母乳哺育期間使用，可能導致嬰兒意識昏沉^[12]。對於肝腎功能不佳的患者與年長患者，建議降低劑量^[4]。