錫雜苯

錫雜苯（C₅H₆Sn）是一組有機錫化合物的母體化合物，是將苯的一個碳原子換成錫原子得出來的。錫雜苯本身已通過計算化學研究，^[1]但仍未分離出來。

錫雜苯
IUPAC名 Stannine 錫雜環己三烯
別名	Stannin
識別
CAS號	289-78-1  Y
PubChem	119197
ChemSpider	20137777
SMILES	[H][Sn]1=CC=CC=C1
性質
化學式	C5H6Sn
摩爾質量	184.81 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

錫雜苯的穩定衍生物

錫雜苯的穩定衍生物已得到分離。下圖所示的2-錫雜萘在低於140 °C的惰性氣氛下是穩定的。^[2]這個化合物中的錫與碳鍵被兩個大型基團（一個為叔丁基，另一個為2,4,6-三[雙(三甲基甲矽烷基)甲基]苯基或Tbt基團）的潛在反應物隔開。兩個Sn-C鍵的鍵長為202.9和208.1 pm，比 Sn-C單鍵鍵長（214 pm）短，與已知的Sn=C雙鍵（201.6 pm）相當。C-C鍵鍵長在135.6和144.3 pm之間波動甚少，表明這個化合物具有芳香性。

2-錫雜萘的穩定衍生物

有Tbt取代基的9-錫雜菲於2005年報告。^[3]在室溫下，它會形成[4+2]環加成物。

有Tbt取代基的錫雜苯於2010年報告。^[4]在室溫下，它會根據數量形成DA二聚體。

有Tbt取代基的錫苯的合成。試劑氫化鋁鋰（步驟2）、NBS（步驟3）、LDA（步驟4）

參見

• 苯環的一個碳原子被其它原子取代形成的化合物：硼雜苯、矽雜苯、鍺雜苯、錫雜苯、吡啶、磷雜苯、砷雜苯、鉍雜苯、氧雜苯鎓離子（英語：pyrylium）、硫雜苯鎓離子（英語：thiopyrylium）、硒雜苯鎓離子（英語：selenopyrylium）、碲雜苯鎓離子（英語：telluropyrylium）