Erlenmeyer–Plöchl吖內酯及胺基酸合成

Erlenmeyer–Plöchl吖內酯及胺基酸合成（Erlenmeyer-Plöchl azlactone and amino acid synthesis）

將甘胺酸經過噁唑酮和吖內酯轉變為其他胺基酸的過程。^[1][2]

Erlenmeyer-Plochl吖內酯及胺基酸合成

反應過程為：

1. 甘胺酸的苯甲醯衍生物馬尿酸^[3]在乙酸酐存在下發生分子內縮合，生成2-苯基噁唑酮。^[4]
2. 2-苯基噁唑酮中間體具有兩個酸性氫原子，它在乙酸鈉和乙酸酐存在下與苯甲醛經Perkin反應縮合為所謂吖內酯，即亞苯甲基苯基噁唑酮。
3. 吖內酯再經還原，得到苯丙胺酸。^[5]

應用

用於L-m-酪胺酸的合成：^[6]

ErlenMeyer胺基酸合成 例子

反應過程為：首先間羥基苯甲醛的苄醚 (1)與乙醯甘胺酸 (2)、乙酸酐和乙酸鈉反應生成吖內酯（未畫出）。 吖內酯被乙酸鈉在甲醇中開環為去氫胺基酸 (3)。 (3) 氫化得外消旋的N-醯基-m-酪胺酸甲酯 (4)， 苄醚保護基也被脫掉。 (4) 用酶進行動力學拆分， 只有(S)-甲酯能被水解，產生可溶於二氯甲烷的(S)-(5)， 不能水解的 (R)-(4) 則留在水相。 最後用鹽酸水解(S)-(5)的醯胺鍵，得(S)-L-m-酪胺酸 (6)。

參見

• Dakin-West反應
• Perkin反應
• 化學反應列表