N-亚硝基哌啶

N-亞硝基哌啶是一種亞硝胺，化學式為C₅H₁₀N₂O。它是易溶於水的黃色油狀液體。^[1]它存在於香菸的煙霧中，也可能因為亞硝酸鈉的使用存在於某些食物中。^[3]N-亞硝基哌啶可用於合成環氧樹脂，也用於癌症研究。^[3]它是2B類致癌物。^[4]

N-亞硝基哌啶
別名	NPIP
識別
CAS號	100-75-4
PubChem	7526
ChemSpider	7245
SMILES	O=NN1CCCCC1
性質
化學式	C5H10N2O
摩爾質量	114.15 g·mol−1
外觀	黃色油狀液體[1]
密度	1.0631 g·cm−3[1]
沸點	219 °C[1]
溶解性（水）	76.5 g·l−1（24 °C）[1]
溶解性	可溶於氯仿、乙酸乙酯[2]、有機溶劑[3]，極易溶於酸性溶液[3]
蒸氣壓	12.3 Pa（24 °C）[1]
危險性
GHS危險性符號 [1]
H-術語	H301, H350
P-術語	P201, P264, P280, P301+310, P501[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	200 mg·kg−1（大鼠，口服）[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

四氧化二氮與聚乙烯吡咯烷酮粘結，然後在二氯甲烷溶液中亞硝化（英語：Nitrosation）哌啶，可以得到N-亞硝基哌啶。^[5]它也可通過哌啶在鹽酸存在下與亞硝酸鈉反應得到。^[6]

反應

N-亞硝基哌啶遇光，尤其是紫外光照下容易分解。^[3]它與強氧化劑（如過氧化氫）反應，生成N-硝基哌啶。^[3][6]