Дыцыян

Цыян, дыцыян, (CN)₂ — дынітрыл шчаўевай кіслаты, бясколерны газ з рэзкім пахам; t_пл −27,8 °C; t_кіп −21,15 °C; абмежавана растваральны ў вадзе, лепш — у спірце, эфіры, воцатнай кіслаце.

Дыцыян
Агульныя
Традыцыйныя назвы	Дыцыян
Хім. формула	C2N2
Эмпірычная формула	CN
Фізічныя ўласцівасці
Стан (ст. ум.)	газ
Адн. малек. маса	52,04 а. а. м.
Малярная маса	52,04 г·моль?1 г/моль
Шчыльнасць	0,95 г·см?3 (вадкасць, ?21 °C) 2,38 г·л?1 (газ, 0 °C, 1013 mbar)
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	-34,3; -28 °C
Тэмпература кіпення	-21; -20,7 °C
Ціск пары	0,49 MPa (20 °C)
Хімічныя ўласцівасці
Растваральнасць у вадзе	45020 мл/100 мл
Растваральнасць у этаноле	23020 мл/100 мл
Растваральнасць у дыэтылавым эфіры	50018 мл/100 мл
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	460-19-5
PubChem	9999
Рэг. нумар EINECS	207-306-5
SMILES	C(#N)C#N
RTECS	GT1925000
ChemSpider	9605

Хімічныя ўласцівасці

Пры працяглым награванні (400 °C) ператвараецца ў аморфны палімер — парацыян (CN)_x: (х = 2000-3000), які пры 800 °C цалкам дэпалімерызуецца. Для цыяну характэрны т. зв. псеўдагалагенныя ўласцівасці: падобна галагенам (хлор, бром) ён узаемадзейнічае з воднымі растворамі шчолачаў:

${\displaystyle {\mathsf {(CN)_{2}+2KOH\rightarrow KCN+KCNO+H_{2}O}}}$

Мае характэрны пах міндаля.

Атрыманне

• Атрымліваюць у прамысловасці каталітычным акісленнем сінільнай кіслоты:

• з кіслародам у прысутнасці сярэбранага каталізатара:

${\displaystyle {\mathsf {4HCN+O_{2}\rightarrow 2(CN)_{2}+2H_{2}O}}}$

• з хлорам на актываваным вугле:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+Cl_{2}\rightarrow (CN)_{2}+2HCl}}}$

• з дыяксідам азоту:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+NO_{2}\rightarrow (CN)_{2}+NO+H_{2}O}}}$

• У лабараторыі атрымліваюць акісленнем цыянідаў двухвалентнай меддзю Cu(II) у водных рошчынах:

${\displaystyle {\mathsf {4CN^{-}+2Cu^{2+}\rightarrow (CN)_{2}+2CuCN}}}$

• Узаемадзеяннем распаленага коксу з азотам.

• Дэгідратацыяй дыяміну шчаўевай кіслаты (CONH₂)₂.

• Утвараецца пры піролізе азотазмяшчальных арганічных злучэнняў і таму ў малых колькасцях утрымоўваецца ў коксавым і даменным газах.

Знаходжанне ў прыродзе

Цыян спектраскапічна выяўлены ў каметах, выяўлены ў атмасферы Тытана.

Ужыванне

Выкарыстоўваецца ў арганічным сінтэзе (атрыманне Аксаміду) і зварванні металаў.

У 1824 годзе нямецкі хімік Фрыдрых Вёлер атрымаў з дыцыяну і вады шчаўевую кіслату.

Бяспека

• Ядавіты, але па таксічнасці саступае сінільнай кіслаце (фактар ад 2 да 10) і яе солям — цыянідам. Мяжа ўспрымання чалавекам характэрнага паху «міндаля» ляжыць значна вышэй чым у сінільнай кіслаты, тым не менш цыян з’яўляецца вельмі небяспечным газам. Напачатку адбываецца рэзарбаванне цыяну арганізмам і наступны распад C-C сувязі. Механізм яго таксічнага дзеяння падобны на механізм дзеяння сінільнай кіслаты: блакада трохвалентнага жалеза ў сістэме клетачнага дыхання (Цытахром с-аксідазы) і як вынік кіслародная смерць на клетачным узроўні.
• Гаручы, лёгка запалім, утварае з паветрам выбухныя сумесі.

Літаратура

• Brotherton Т. К., Lynn J. W., The synthesis and chemistry of cyanogen, «Chemical reviews», 1959, v. 59, ? 5, р. 841
• Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.