Tirozin

Tirozin (Tyr ili Y)^[1] ili 4-hidroksifenilalanin, je jedna od 22 aminokiseline koje se biosintetski ugrađuju u polipeptidne lance proteina. To je neesencijalna aminokiselina sa polarnom bočnom grupom. Specifični kodoni za ugradnju tirozina su: UAC i UAU. Riječ "tirozin" potiče iz grčkog oblika tyros = sir, gdje ga je prvi puta otkrio njemački hemičar Justus von Liebig, 1846.^[2][3] Oznaka tirosil se odnosi na funkcionalnu grupu ili bočni lanac.^[4][5]

Tirozin
N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
Općenito
Hemijski spoj	Tirozin
Druga imena	L-2-Amino-3-(4-hidroksiienyl)propanska kiselina
Molekularna formula	C=9 H=11 N=1 O=3 C9H11NO3
CAS registarski broj	60-18-4
Osobine1
Molarna masa	181.19 g mol−1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Skeletna formula L-Tirozina

3D prikaz L-Tirozina

Funcije

Pored toga što je proteinogena aminokiselina, tirozin ima posebnu ulogu u funkcionalnosti fenola. Javlja se u proteinima koji su dio signalnih procese. Funkcionira kao prijemnik fosfatnih grupa koje se prenose putem protein kinaza (tzv. receptor tirozin kinaze ). Fosforilacija hidroksilne grupe mijenja aktivnost ciljnog proteina.

Tirozinski ostaci također imaju značajnu ulogu u fotosintezi. U hloroplastima (fotosistem II), djeluje kao donor elektrona u redukciji oksidiziranog hrolofila. U ovom procesu, gubi vodikov atom iz fenolne OH-grupe. Ovaj radikal se, u fotosistemu II, postepeno reducira u četiri jezgre klastera mangana. Ovaj radikal se naknadno reducira na četiri jezgre manganskog klastera fotosistema II.^[6][7]

Prehrambeni izvori

Tirozin, koji se može sintetizirati i u organizmu, od fenilalanina, nalazi se u mnogim visoko - proteinskim prehrambenim proizvodima, kao što su piletina, ćuretina, riba , mlijeko, jogurt, kravlji sir, ostali sirevi, kikiriki , bademi tikva, susam, proizvodi od soje, grah, avokado, i banane.^[8]

Biosinteza

Biljna biosinteza tirozina iz šikimske kiseline

Kod mnogih biljaka i većine mikroorganizama , tirozin se sintetizira preko prefenata, međuprodukta na šikimatskom putu. Prefenat je oksidativno dekarboksiliran uz zadržavanje hidroksilne grupe, dajući P-hidroksifenilpiruvat, putem transaminacije pomoću glutamata kao izvora dušika kada nastaju tirozin i α-ketoglutarat.

Sisari sintetiziraju tirozin iz esencijalne aminokiseline fenilalanin ( 'Phe' ), koja je izvedena iz hrane. Konverzija 'Phe na 'bik' je katalizirana od enzimom fenilalanin hidroksilaza, koji je jedna od monooksigenaza. Ovaj enzim izaziva dodavanje hidroksilne grupe na kraju 6-ugljikovog aromatičnog prstena fenilalanina, tako da ona postaje tirozin.

Metabolizam

Konverzija fenilalanina i tirozina u njihove biološki značajne derivate

Također pogledajte

• Aminokiseline
• Fenilalanin