Chloracetaldehyd

Chloracetaldehyd (systematický název chlorethanal) je organická sloučenina se vzorcem ClCH₂CHO. Podobně jako některé příbuzné sloučeniny je vysoce elektrofilním reagenciem a potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. Běžně se nevyskytuje v bezvodé formě, nýbrž jen jako hydrát (acetal), ClCH₂CH(OH)₂. Chloracetaldehyd je užitečnou surovinou pro syntézu, např. farmaceutických sloučenin.

chloracetaldehyd
Obecné
Systematický název	chlorethanal
Sumární vzorec	C₂H₃ClO
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-20-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	77,987 Da
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza a reakce

Hydrát chloracetaldehydu se vyrábí oxidací vodného roztoku vinylchloridu pomocí chloru:

ClCH=CH₂ + Cl₂ + 2 H₂O → ClCH₂CH(OH)₂ + 2 HCl

Lze ho připravovat také z vinylacetátu.^[2]

Jakožto bifunkční sloučenina je chloracetaldehyd všestranným prekurzorem mnoha heterocyklických sloučenin. Kondenzuje s deriváty thiomočoviny za vzniku aminothiazolů. Tato reakce byla dříve důležitá jako prekurzor sulfathiazolu, jednoho z prvních sulfonamidů.^[2]

Životní prostředí

Chloracetaldehyd je metabolitem při degradaci 1,2-dichlorethanu, který se nejprve převádí na chlorethanol. Tato metabolická dráha je velmi důležitá, protože se ročně vyrábí miliony tun 1,2-dichlorethanu jakožto prekurzoru vinylchloridu.^[3]