Dihydroxyacetonfosfát

Dihydroxyacetonfosfát (DHAP) je anion se vzorcem HOCH₂C(O)CH₂OPO 2-
3 . Je součástí mnoha metabolických drah, jako jsou Calvinův cyklus a glykolýza.^[1][2] Jedná se o ester kyseliny fosforečné a dihydroxyacetonu.

Dihydroxyacetonfosfát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl-fosfát
Funkční vzorec	HOCH2C(O)CH2OPO 2- 3
Sumární vzorec	C3H5PO6
Identifikace
Registrační číslo CAS	57-04-5
PubChem	668
ChEBI	57642
SMILES	C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
InChI	InChI=1S/C3H5O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	168,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Význam v glykolýze

Dihydroxyacetonfosfát je součástí glykolýzy, kde vzniká, společně s glyceraldehyd-3-fosfátem, jako jeden ze dvou produktů štěpení fruktóza-1,6-bisfosfátu. Následně se (vratně) izomerizuje na glyceraldehyd-3-fosfát.

Ostatní dráhy

V Calvinově cyklu je DHAP jedním z produktů redukce 1,3-bisfosfoglycerátu pomocí NADPH. Také se z něj vytváří sedoheptulóza-1,7-bisfosfát a fruktóza-1,6-bisfosfát, které slouží k obnovování ribulóza-5-fosfátu, důležitého meziproduktu Calvinova cyklu.

DHAP je rovněž produktem dehydrogenace L-glycerol-3-fosfátu, prostřednictvím něhož se glycerol zapojuje do glykolýzy. Reakci katalyzuje glycerol-3-fosfátdehydrogenáza obsahující jako kofaktor NAD⁺/NADH.

DHAP se účastní biosyntézy etherlipidů u prvoka Leishmania mexicana.

DHAP je prekurzorem 2-oxopropanalu, ze kterého se vyrábí propan-1,2-diol.^[3]