Dikarboxylová kyselina

Dikarboxylové kyseliny (též diové kyseliny nebo diacidy) jsou karboxylové kyseliny, které obsahují dvě karboxylové skupiny (−COOH). Obecný molekulární vzorec pro dikarboxylové kyseliny lze zapsat jako HOOC−R−COOH, kde R může být alifatický nebo aromatický uhlovodíkový řetězec.

Obecně platí, že dikarboxylové kyseliny vykazují podobné chemické chování a reaktivitu jako monokarboxylové kyseliny. Jsou však silnějšími kyselinami než odpovídající monokarboxylové kyseliny.

Pro lidský organismus jsou například velmi důležité dvě dikarboxylové kyseliny – kyselina asparagová a kyselina jantarová. Kyselina asparagová je součástí bílkovin a má významnou roli při metabolismu živých organismů, kde je intermediátem močovinového cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází. Kyselina jantarová je zodpovědná za energetický metabolismus a je nedílnou součástí všech živých organismů.

Průmyslově vyráběné dikarboxylové kyseliny se například používají při přípravě kopolymerů, jako jsou polyamidy a polyestery. Důležitými karboxylovými kyselinami pro jejich syntézu jsou například kyselina adipová a kyselina sebaková.

Dělení dikarboxylových kyselin

Dikarboxylové kyseliny se dělí podle uhlovodíkové řetězce na:

• nasycené kyseliny – jsou kyseliny odvozené od nasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby)
• nenasycené – jsou kyseliny odvozené od nenasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu)
• aromatické – jsou kyseliny odvozené od aromatického jádra (benzenu)
• ostatní

Nasycené dikarboxylové kyseliny

Nasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkanů. Alkany jsou nasycené uhlovodíky, které mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby C–C. Alkany patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. V tabulce je prvních deset nasycených dikarboxylových kyselin.

Délka řetězce	Triviální název	Systematický název	Funkční vzorec
2	Kyselina šťavelová	Kyselina ethandiová	HOOC–COOH
3	Kyselina malonová	Kyselina propandiová	HOOC–CH2–COOH
4	Kyselina jantarová	Kyselina butandiová	HOOC–(CH2)2–COOH
5	Kyselina glutarová	Kyselina pentandiová	HOOC–(CH2)3–COOH
6	Kyselina adipová	Kyselina hexandiová	HOOC–(CH2)4–COOH
7	Kyselina pimelová	Kyselina heptandiová	HOOC–(CH2)5–COOH
8	Kyselina suberová	Kyselina oktandiová	HOOC–(CH2)6–COOH
9	Kyselina azealová	Kyselina nonandiová	HOOC–(CH2)7–COOH
10	Kyselina sebaková	Kyselina dekandiová	HOOC–(CH2)8–COOH

Nenasycené dikarboxylové kyseliny

Nenasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkenů (s dvojnou vazbu C = C) nebo alkynů (s trojnou vazbu C ≡ C). Alkeny a alkyny patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. Několik příkladů nenasycených dikarboxylových kyselin je uvedeno v tabulce.

Triviální název	Molekulární vzorec
Kyselina malienová
Kyselina fumarová
Kyselina acetylendikarboxylová
Kyselina glutakonová
Kyselina traumatická
Kyselina muková
Kyselina citrakonová
Kyselina meskafonová
Kyselina itaková

Aromatické dikarboxylové kyseliny

Aromatické dikarboxylové kyseliny obsahují šestiúhelníkovou molekulu benzenu. Mezi aromatické dikarboxylové kyseliny patří například kyselina tereftalová, která se používá pro syntézu plastů (PET), nebo estery kyseliny ftalové, které se používají pro výrobu změkčovadel.

Triviální název	Molekulární vzorec
Kyselina ftalová
Kyselina isoftalová
Kyselina tereftalová
Kyselina difenová

Další příklady dikarboxylových kyselin

• Kyselina vinná – je obsažena například v ananasu, banánech a nezralých hroznech.
• Kyselina jablečná – účastní se citrátového cyklu
• kyselina α-ketoglutarová – meziprodukt v citrátovém cyklu
• Kyselina oxaloctová – účastní se Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin
• Kyselina asparagová – proteinogenní α-aminokyselina, je intermediátem močovinového cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází
• Kyselina tetrahydrofolová – je biologicky významný derivát kyseliny listové (vitamínu B₉)
• NMDA – N-methyl-D-asparagová kyselina

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Dicarboxylic acid na anglické Wikipedii a Dicarbonsäuren na německé Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu dikarboxylová kyselina na Wikimedia Commons

Portály: Chemie