Pyrimidin

Pyrimidin je šestičlenná heterocyklická aromatická organická sloučenina podobná benzenu a pyridinu. Obsahuje dva atomy dusíku na pozicích 1 a 3 v šestičlenném kruhu. Název je odvozen od řeckého pyr (teplo, oheň) a sloučenin skupiny amidů. Podle systematického názvosloví je také nazýván 1,3-diazin.

Pyrimidin
Obecné
Systematický název	1,3-diazin
Sumární vzorec	C4H4N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	289-95-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	80,08 g/mol
Teplota tání	20 až 22 °C
Teplota varu	123 až 124 °C
Hustota	1,016 g.cm−3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrimidin je izomerický se dvěma formami diazinu. Jsou to pyrazin (atomy dusíku na 1 a 4 pozici) a pyridazin (atomy dusíku na 1 a 2 pozici).

Deriváty pyrimidinu jsou tři nukleové báze, které se nacházející v nukleotidech nukleových kyselin. Jsou to cytosin (C), thymin (T) a uracil (U). Jsou to životně důležité látky, které se nalézají ve všech živých organismech a jsou nositeli jejich dědičných vlastností.

Vzorec pyrimidinu

Různé typy vzorců pyrimidinu

Deriváty pyrimidinu

Příklady některých derivátů pyrimidinu

Vzorec	Jméno	C2	C4	C5	C6
C4H5N3O	cytosin	=O	–NH2	–H	–H
C4H4N2O2	uracil	=O	=O	–H	–H
C4H3FN2O2	fluorouracil	=O	=O	–F	–H
C5H6N2O2	thymin	=O	=O	–CH3	–H
C4H4N2O3	kyselina barbiturová	=O	=O	–H	=O
C5H4N2O4	kyselina orotová	=O	=O	–H	-COOH

Nukleové báze

Nejdůležitějšími deriváty pyrimidinu jsou nukleové báze – cytosin, uracil, thymin. Dalšími nukleovými bázemi jsou deriváty odvozené z purinu – adenin, guanin.

• 
  Cytosin (C)
• 
  Thymin (T)
• 
  Uracil (U)

Nukleové báze odvozené z pyrimidinu a purinu se v nukleových kyselinách obvykle vážou na ribózu (ribonukleová kyselina RNA) nebo na deoxyribózu (deoxyribonukleová kyselina DNA):

• v RNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a uracil (U)
• v DNA se vyskytují čtyři báze: adenin (A), guanin (G), cytosin (C) a thymin (T)

V nukleových kyselinách vytvářejí nukleové báze doplňkové dvojice (komplementární páry), v nichž se vždy jedna purinová a jedna pyrimidinová báze vzájemně vážou vodíkovými vazbami. Guanin se váže s cytosinem a adenin s thyminem nebo s uracilem. Tyto vazby tvoří kód k zápisu genetické informace v živých organismech. Komplementární párování pak umožňuje tuto informaci realizovat při procesech replikace, transkripce a translace.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti pyrimidinu se v mnohém shodují s pyridinem a benzenem. Jeho aromatický charakter způsobuje, že se snadno zúčastňuje elektrofilních a nukleofilních aromatických substitucí. Tedy reakcí, kdy elektrofil nebo nukleofil nahrazuje jinou skupinu navázanou na aromatické jádro. S narůstajícím počtem atomů dusíku v cyklu klesá energie π elektronů a elektrofilní aromatická substituce se stává mnohem obtížnější, zatímco nukleofilní aromatická substituce se stává snadnější.