Ethyl-akrylát

Ethyl-akrylát je organická sloučenina, ethylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu barev, textilií a netkaných vláken^[2] a také jako reaktant při výrobě léčiv.

Ethyl-akrylát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethyl-propenoát
Ostatní názvy	ethylakrylát
Funkční vzorec	C2H3C(O)OCH2CH3
Sumární vzorec	C5H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	140-88-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-438-8
PubChem	8821
SMILES	CCOC(=O)C=C
InChI	InChI=1S/C5H8O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3H,1,4H2,2H3
Číslo RTECS	AT0700000
Vlastnosti
Molární hmotnost	100,12 g/mol
Teplota tání	−71,2 °C (202,0 K)[1]
Teplota varu	99,4 °C (372,6 K)[1]
Hustota	0,923 g/cm3[1]
Index lomu	1,4068 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	1,5 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	3,9 kPa (20 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−2743 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H302 H312 H315 H317 H319 H332 H335[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	10 °C (283 K)[1]
Teplota vznícení	345 °C (618 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Ethyl-akrylát se vyrábí kysele katalyzovanou esterifikací kyseliny akrylové (získané oxidací propenu) ethanolem. Rovněž jej lze získat karbonylací z acetylenu, oxidu uhelnatého a ethanolu.^[3]

Reakce a použití

Ethyl-akrylát slouží jako surovina na výrobu polymerních pryskyřic, plastů a kaučuků.^[3]

Z ethyl-akrylátu se transesterifikací získávají za kyselé nebo zásadité katalýzy ostatní akrylátové estery, jako je 2-ethylhexyl-akrylát (získávaný z 2-ethylhexan-1-olu), součást lepidel odolných vůči vysokým tlakům, cyklohexylakrylát (z cyklohexanolu), používaný na výrobu automobilových laků, nebo 2-hydroxyethyl-akrylát (z ethylenglykolu), který může reagovat s diisokyanáty za vzniku gelů používaných s akryláty s dlouhým řetězcem (odvozených od alkoholů s 18 a více uhlíkovými atomy) jako komonomer při výrobě polymerů snižujících teplotu tuhnutí minerálních olejů. Dalším takovým esterem je 2-dimethylaminoethyl-akrylát, získávaný z dimethylethanolaminu, sloužící k výrobě vločkovacích látek a při výrobě papíru.

Jakožto reaktivní monomer bývá ethyl-akrylát složkou homopolymerů a kopolymerů například s ethenem, kyselinou akrylovou a jejími solemi, amidy a estery, methakryláty, akrylonitrilem, estery kyseliny maleinové, vinylacetátem, vinylchloridem, vinylidenchloridem, styrenem a butadienem.^[4] Kopolymery ethyl-akrylátu s ethenem se používají jako lepidla a aditiva do polymerů, podobně jako kopolymery ethenu vinylacetátem.^[5] Kopolymery s kyselinou akrylovou zlepšují čisticí schopnosti kapalných tenzidů, ty s kyselinou methakrylovou se využívají jako povlaky tablet léků na překyselení žaludku.^[6]

Široké rozpětí možných komonomerů a jejich spojení do kopolymerů umožňuje vytvářet akrylátové kopolymery s mnoha různými způsoby využití například při výrobě barev, lepidel, papíru, textilních materiálů, kosmetiky a léků.

Protože se snadno polymerizuje, tak se do něj obvykle přidává inhibitor, jako je například hydrochinon.

Ethyl-akrylát může reagovat s aminy za přítomnosti Lewisovy kyseliny (tato reakce se nazývá Michaelova reakce) za vzniku derivátů beta-alaninu:^[7]

Jelikož patří ethyl-akrylát mezi α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny, tak se často využívá, například při výrobě léčiv, možnost provedení nukleofilní adice. K takto vyráběným látkám patří mimo jiné hypnotikum glutethimid, vazodilatans vincamin^[8] a nootropikum leteprinim.^[9]

Ethyl-akrylát je dobrým dienofilem a reaguje tak s dieny v Dielsových–Alderových reakcích, například [4+2] cykloadiční reakcí s buta-1,3-dienem vzniká ester cyklohexenkarboxylové kyseliny.^[10]

Ethyl-akrylát se také používá jako ochucovadlo. Nachází se ve stopových množstvích v ananasech a v sýru Beaufort^[11] a rovněž byl nalezen v extraktu z vanilky. Ve vyšších koncentracích může negativně ovlivnit získané aroma.^[12]