Fenylacetonitril

Fenylacetonitril (též benzylkyanid, zkráceně BnCN) je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CH₂CN, používaná na přípravu řady dalších organických látek.^[2]

Fenylacetonitril
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Ostatní názvy	2-fenylacetonitril, benzylkyanid
Sumární vzorec	C8H7N
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	140-29-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-410-5
PubChem	8794
ChEBI	25979
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI	InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	117,15 g/mol
Teplota tání	−23,8 °C (249,4 K)[1]
Teplota varu	233 °C (506 K)[1]
Hustota	1,0205 g/cm3[1]
Index lomu	1,52105[1]
Rozpustnost ve vodě	0,01 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry	0,01 kPa[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [1]
H-věty	H301 H302 H311 H330[1]
P-věty	P260 P262 P264 P270 P271 P280 P284 P301+316 P301+317 P302+352 P304+340 P316 P320 P330 P361+364 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	102 °C (375 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

Fenylacetonitril se vyrábí Kolbeho syntézou nitrilů pomocí reakce benzylchloridu s kyanidem sodným,^[3] lze jej také získat oxidační dekarboxylací fenylalaninu.^[4] Další možností přípravy je arylace silylovaných acetonitrilů.^[5]

Reakce

Fenylacetonitril se účastní řady reakcí obvyklých u nitrilů. Lze jej hydrolyzovat na kyselinu fenyloctovou,^[6] nebo zapojit do Pinnerovy reakce a vytvořit tak estery kyseliny fenyloctové.^[7]

Hydrogenací vzniká fenylethylamin.^[8]

Fenylacetonitril obsahuje methylenový můstek, který lze bromovat za vzniku PhCHBrCN.^[9]

V zásaditém prostředí je možné provest různé reakce vytvářející nové vazby uhlík–uhlík.^[10][11][12]

Použití

Benzylkyanid se používá jako rozpouštědlo^[13] a jako výchozí látka při výrobě fungicidů,^[14] vůní (fenethylalkoholu), antibiotik,^[2] a dalších léčiv. Částečnou hydrolýzou BnCN se vytváří 2-fenylacetamid.^[15]

Výroba léčiv

Benzylkyanid je vhodnou výchozí látkou pro výrobu mnoha léčiv, jako jsou:^[16]

• Antiarytmika (například disopyramid)^[16]
• Antidepresiva (mimo jiné milnacipran a lomevakton)
• Antihistaminika (například levokabastin (para-fluoro),^[16][17] feniramin, a azatadin
• Léky na kašel (například isoaminil, oxeladin, butethamát, pentapiperid, a pentoxyverin)^[18]
• Diuretika (triamteren, …)^[19]
• Hypnotika (například alonimid, fenobarbital)^[16][20] a fenglutarimid
• Spazmolytika (pentapiperid a drofenin)^[16][21]
• Stimulanty (methylfenidát, …)^[16]
• Opioidy (například ethoheptazin, pethidin, fenoperidin)^[16], a metadon

Bezpečnost

Fenylacetonitril, stejně jako další podobné benzylové sloučeniny, dráždí kůži a oči.^[2]