Pyrazin

Pyrazin je aromatická heterocyklická sloučenina se vzorcem C₄H₄N₂, strukturní izomer pyridazinu a pyrimidinu. Je slabší zásadou než pyridin, pyridazin, i pyrimidin.^[2]

Pyrazin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1,4-diazabenzen
Sumární vzorec	C4H4N2
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	290-37-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	206-027-6
PubChem	9261
ChEBI	30953
SMILES	C1=CN=CC=N1
InChI	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	80,088 g/mol
Teplota tání	54 °C (327 K)[1]
Teplota varu	115 °C (388 K)[1]
Hustota	1,031 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	rozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H225 H228 H315 H319 H335[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P331+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyrazin a jeho alkylované deriváty se vyskytují jako příchutě a vůně v pečivu a pražených potravinách. Tetramethylpyrazin (nazývaný také ligustrazin) zachycuje superoxidové anionty a omezuje tvorbu oxidu dusnatého v lidských granulocytech.^[3]

Příprava a výroba

Pyrazin a jeho deriváty lze získat mnoha různými postupy; některé z nich patří k nejstarším dosud využívaným syntetickým reakcím.

Staedelova–Rugheimerova syntéza pyrazinů (objevená v roce 1876) využívá reakci 2-chloracetofenonu s amoniakem a oxidaci vznikého aminoketonu na pyrazin.^[4] Samokondenzace je také součástí Gutknechtovy syntézy pyrazinů (1879), ale liší se způsobem tvorby alfa-ketoaminu.^[5][6]

Další možnost představuje Gastaldiho syntéza.^[7][8]