Maleimid

Maleimid je organická sloučenina, cyklický nenasycený imid; je významnou látkou v organické syntéze. Jako maleimidy se také označují sloučeniny, kde je vodíkový atom z imidové skupiny nahrazen alkylovými nebo arylovými skupinami, jako jsou methyl a fenyl; také může dojít k náhradě i jinou molekulou, což mohou být například biotin, fluorescenční barvivo, oligosacharid, nukleové kyseliny, určitá reaktivní skupina a nebo syntetický polymer jako je polyethylenglykol.^[2] Lidský hemoglobin s navázaným maleimid-polyethylenglykolem se používá jako krevní náhražka s označením MP4.

Maleimid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1H-pyrrol-2,5-dion
Sumární vzorec	C4H3NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS	541-59-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-787-4
PubChem	10935
SMILES	C1=CC(=O)NC1=O
InChI	InChI=1/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost	97,072 g/mol
Teplota tání	91 až 93 °C (364 až 366 K)
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Maleimid a jeho deriváty se připravují reakcí maleinanhydridu s aminy a následnou dehydratací.^[3] Maleimidy jsou náchylné k adicím různých molekul na dvojnou vazbu, a to jak Michaelovými, tak i Dielsovými–Alderovými reakcemi. Bismaleimidy, sloučeniny obsahující dvě molekuly maleimidu spojené různými skupinami přes dusíkové atomy, se používají jako zesíťovací činidla při výrobě termosetových plastů. Sloučeniny s maleimidovými skupinami spojenými s dalšími reaktivními skupinami, jako je N-hydroxysukcinimid, se nazývají heterobifunkční maleimidová činidla.^[2]

Přírodní maleimidy

Je známo jen několik přírodních maleimidů, jako jsou cytotoxin showdomycin u bakterie Streptomyces showdoensis^[4] a penkolid v Pe. multicolor.^[4] V roce 2009 byl z houby Isaria farinosa, parazitující na hmyzu, získán farinomalein.^[5]

Využití

Biotechnologie a výroba léčiv

Jedny z nejčastějších metod biokonjugace zahrnují procesy řízené maleimidy.^[6][7] Vzhledem k rychlému průběhu reakcí a vysoké selektivitě vzhledem k cysteinovým zbytkům v bílkovinách se mnoho maleinimidových derivátů používá při výrobě léčiv, výzkumu biologických funkcí bílkovin nebo jejich imobilizaci.^[8] Probíhá výzkum využití cílených léčiv tvořených léčivými látkami spojenými s protilátkami; tato léčiva se skládají ze tří hlavních složek: monoklonální protilátky, cytotoxické molekuly a spojovací molekuly, která často obsahuje maleimidovou skupinu, která první dvě složky spojuje.^[9]

Technologická využití

Mono- a bismaleimidové polymery je možné použít při teplotách až kolem 250 °C.^[10] Maleimidy navázané na molekuly kaučuků se používají ke zpevňování kaučuku na výrobu pneumatik. Dvojná vazba snadno reaguje s hydroxylovými, aminovými a thiolovými skupinami za vzniku stabilních vazeb uhlík-kyslík, uhlík-dusík, uhlík-síra.^[11]