Malondialdehyd

Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem CH₂(CHO)₂.

Malondialdehyd
strukturní vzorec (rovnovážná směs)
Obecné
Systematický název	propandial
Ostatní názvy	malonaldehyd
Anglický název	malondialdehyde
Německý název	Malondialdehyd
Funkční vzorec	OCHCH2CHO
Sumární vzorec	C3H4O2
Vzhled	jehličkovitá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	542-78-9
PubChem	10964
SMILES	C(C=O)C=O
InChI	InChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	72,06 g/mol
Teplota tání	72 °C (345 K)
Teplota varu	108 °C (381 K)
Hustota	0,991 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemické vlastnosti

Redukcí jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká 3-hydroxypropanal, redukcí obou propan-1,3-diol. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou kyselina malonová a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny kyselina 3-hydroxypropanová.

Struktura a výroba

U malondialdehydu se uplatňuje tautomerie; enolová forma je stabilnější než keto forma.^[1]: CH₂(CHO)₂ → HOCH=CH-CHO

V organických rozpouštědlech převládá cis-izomer, ve vodných roztocích trans-izomer.

Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit hydrolýzou 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný^[1] a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C).

Tato látka rovněž vzniká při peroxidaci polynenasycených masných kyselin^[2]

Biochemie

Reaktivní kyslíkaté látky rozkládají polynenasyené lipidy, přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.^[3] Tato látka je jednou z mnoha reaktivních elektrofilních látek, které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako pokročilé konečné produkty lipoxidace.^[4] Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně oxidačního stresu v organismu.^[5][6]

Malondialdehyd reaguje s deoxyadenosinem a deoxyguanosinem v DNA za vzniku DNA adduktů, nejvýznamnější z nich je M₁G, který má mutagenní vlastnosti.^[7]

Guanidinová skupina argininu kondenzuje s malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů.

Lidská ALDH1A1 aldehyddehydrogenáza dokáže zoxidovat malondialdehyd.

Analýza

Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty kyseliny thiobarbiturové za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze spektrofotometricky analyzovat. 2-Fenyl-1-methylindol je alternativní a selektivnější činidlo.

Nebezpečí

Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.^[8] Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.^[9]