Kyselina šťavelová

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu, její systematický název je kyselina ethandiová. Lidový název je „jetelová sůl“.^[zdroj?] Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Nachází se například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu, šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název meziproduktu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Kyselina šťavelová
Strukturní vzorec kyseliny šťavelové
Obecné
Systematický název	ethandiová kyselina
Triviální název	kyselina šťavelová
Ostatní názvy	kyselina oxalová
Latinský název	acidum oxalicum
Anglický název	oxalic acid
Německý název	Oxalsäure
Funkční vzorec	(COOH)2
Sumární vzorec	C2H2O4
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	144-62-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-634-3
Indexové číslo	607-006-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát)
Teplota sublimace	157 °C
Hustota	1,9 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKa1=1,27, pKa2=4,27
Rozpustnost ve vodě	rozpustná
Bezpečnost
GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H312 H302 H318[2]
P-věty	P280 P302+352 P305+351+338[2]
R-věty	R21/22
S-věty	(S2) S24/25
NFPA 704	1 3 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná, krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Název	pKa1	pKa2
kyselina mravenčí	3,75	–
kyselina šťavelová	1,27	4,27
kyselina malonová	2,85	5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel.^[3] Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap. Používá se také do eloxovacích lázní pro dosažení žlutavého odstínu.^[4]

Příprava oxidu uhelnatého

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)₂ → CO + CO₂ + H₂O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C₂O 2−
4  s předponou oxalato-.

Bezpečnost

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD₅₀ pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, což vede k jejich selhání. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít k neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.^[5] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m³ (TWA).^[6]

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.^[7]

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.^[6]