Tetrazol
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Tetrazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím čtyři atomy dusíku a jeden atom uhlíku; jako tetrazoly se také označují deriváty této základní sloučeniny.
Remove ads
Struktura
Existují tři izomery tetrazolu, lišící se polohou dvojných vazeb: 1H-, 2H-, a 5H-tetrazol. 1H- a 2H-izomery jsou navzájem tautomery, přičemž v pevném skupenství převažuje 1H-tetrazol.[2][3][4] V plynném skupenství je oproti tomu většinovým tautomerem 2H-tetrazol.[3][5][6]
1H- a 2H-tetrazol jsou aromatické, protože mají 6 π elektronů; 5H-izomer aromatický není.
Remove ads
Příprava
1H-tetrazol byl poprvé připraven reakcí bezvodé kyseliny azidovodíkové s kyanovodíkem za zvýšeného tlaku. Reakcemi nitrilů s azidem sodným za přítomnosti jodu nebo hydrogensíranu sodného na silikagelu jako katalyzátorů lze výhodně připravit 5-substitované 1H-tetrazoly. Dalším možným způsobem je deaminace 5-aminotetrazolu, jenž se dá zakoupit nebo získat z aminoguanidinu.[7][8]
2-aryl-2H-tetrazoly mohou být připraveny [3+2] cykloadičními reakcemi aryldiazoniových solí a trimethylsilyldiazomethanu.[9]
Remove ads
Použití
Existuje několik léčiv obsahujících tetrazolovou funkční skupinu. Tetrazoly mohou fungovat jako bioizostery pro karboxylátové skupiny, protože mají podobné hodnoty pKa a jsou deprotonovány za fyziologického pH. Blokátory receptoru angiotenzinu II — například losartan a kandesartan, jsou často tetrazoly.
Často používaným tetrazolem je dimethylthiazolyldifenyltetrazolium bromid (MTT). Tento tetrazol se používá při MTT testech ke kvantifikaci respirační aktivity živých buněk v tkáňových kulturách, i když je obvykle zabíjí. Některé tetrazoly mohou být rovněž použity k detekci DNA.[10]
Bylo zjištěno, že VT-1161 a VT-1129mohou být použity proti houbovým chorobám, protože narušují funkci houbových enzymů, ale na lidské nepůsobí.[11][12]
Některé vysokoenergetické deriváty tetrazolu, například azidotetrazolátové soli dusíkatých zásad, byly zkoumány jako možné vysokoúčinné výbušniny, jež by mohly nahradit trinitrotoluen (TNT), a také jako pevná paliva pro raketové motory.[13][14]
Výbušné vlastnosti se využívají také u samotného tetrazolu a 5-aminotetrazolu, jenž se někdy používají k tvorbě plynu v airbazích. Tetrazolové energetické materiály vytvářejí za vysokých teplot netoxické produkty, jako jsou voda a dusík,[15] hoří rychle a jsou poměrně stabilní.[16]
Delokalizační energie tetrazolu je 209 kJ/mol.
1H-tetrazol a 5-(benzylthio)-1H-tetrazole (BTT) se používají jako kyselé aktivátory reakcí při syntéze oligonukleotidů.[17]
Odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads