Trichlorethylen

Trichlorethylen (systematický název trichlorethen) je chlorovaný uhlovodík běžně používaný jako průmyslové rozpouštědlo. Jedná se o bezbarvou nehořlavou kapalinu sladké vůně. V průmyslu se označuje různými zkratkami, například TCE, trichlor, Trike, Tricky nebo tri. Vyráběn pod značkami Trimar a Trilene se dříve používal jako prchavé celkové anestetikum a porodní analgetikum.

Trichlorethylen
Strukturní vzorec trichlorethylenu
Model molekuly trichlorethylenu
Obecné
Systematický název	trichlorethen
Triviální název	trichlorethylen
Ostatní názvy	1,1,2-trichlorethen, 1,1-dichlor-2-chloroethen, 1-chlor-2,2-dichlorethen, acetylentrichlorid, TCE, Trethylene, Triclene, Tri, Trike, Trimar, Trilene
Anglický název	Trichloroethylene
Německý název	Trichlorethen
Funkční vzorec	CHClCCl2, CCl2CHCl
Sumární vzorec	C2HCl3
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	79-01-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-61-04
Indexové číslo	602-027-00-9
PubChem	6575
SMILES	ClC=C(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
Číslo RTECS	KX4550000
Vlastnosti
Molární hmotnost	131,39 g/mol
Teplota tání	−73 °C
Teplota varu	87,2 °C
Hustota	1,46 g/cm3 (20 °C, kapalina)
Index lomu	1,477 7 (19,8 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,280 g/l (25 °C)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H350 H341 H319 H315 H336 H412
R-věty	R45 R36/38 R52/53 R67
S-věty	S53 S45 S61
NFPA 704	1 2 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Do 70. let 20. století se většina trichlorethylenu vyráběla dvoufázovým procesem z acetylenu. Nejprve se acetylen nechával při 90 °C reagovat s chlorem za přítomnosti chloridu železitého jako katalyzátoru, čímž vznikal 1,1,2,2-tetrachlorethan podle rovnice:

HC≡CH + 2 Cl₂ → Cl₂CHCHCl₂

1,1,2,2-tetrachlorethan se poté dehydrochloroval na trichlorethylen. To lze zajistit pomocí vodného roztoku hydroxidu vápenatého:

2 Cl₂CHCHCl₂ + Ca(OH)₂ → 2 ClCH=CCl₂ + CaCl₂ + 2 H₂O

nebo ve fázi par zahříváním na 300–500 °C na katalyzátoru chloridu barnatém nebo chloridu vápenatém:

Cl₂CHCHCl₂ → ClCH=CCl₂ + HCl

Dnes se však většina trichlorethylenu vyrábí z ethylenu. Nejdřív se ethylen chloruje na chloridu železitém za vzniku 1,2-dichlorethanu:

CH₂=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂Cl

Když se tento zahřívá na zhruba 400 °C s přídavkem dalšího chloru, přechází na trichlorethylen:

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ → ClCH=CCl₂ + 3 HCl

Tuto reakci lze katalyzovat různými látkami. Nejčastěji se používá směs chloridu draselného a chloridu hlinitého. Lze však také používat různé formy porézního uhlíku. Při reakci vzniká jako vedlejší produkt tetrachlorethylen; v závislosti na množství chloru přidaného do reakce může být tetrachlorethylen dokonce i hlavním produktem. Typicky se obě tyto látky odebírají společně a pak se oddělují destilací.

Použití

Trichlorethylen je účinným rozpouštědlem pro různé organické materiály.

Ve větší míře se trichlorethylen vyrábí od 20. let 20. století. Zpočátku byla hlavní oblastí použití extrakce olejů z rostlin, například ze soji, kokosu nebo palem. Mezi další potravinářské aplikace patří dekofeinizace kávy a příprava ochucovacích extraktů z chmele a koření. Používá se také k odstraňování zbytků vody při výrobě stoprocentního ethanolu.

Od třicátých do sedmdesátých let se trichlorethylen používal jako prchavé celkové anestetikum, a to jak v Evropě, tak v Severní Americe. Ve 40. letech nahradil dříve používaný chloroform a diethylether, byl však v 50. letech sám nahrazen novějším halotanem, který umožňoval rychlejší vyvolání i ukončení anestezie. Ve Velké Británii byl barven modře (barvivem zvaným waxolenová modř (1-amino-2-bromo-4-(4-methylanilino)anthracene-)^[2]) k prevenci záměny s podobně vonícím chloroformem.

Používal se také jako rozpouštědlo pro chemické čištění, byl však v 50. letech nahrazen tetrachlorethylenem (též známým jako perchlorethylen).

Trichlorethylen se prodával do roku 2009 jako 'Ecco 1500 Anti-Static Film Cleaner and Conditioner' pro použití v automatických strojích na čištění filmů a též pro ruční čištění pomocí polštářků neuvolňujících vlákna.^[zdroj?]

Životní prostředí

Trichlorethylen je nebezpečným polutantem. Snadno kontaminuje půdu a obtížně se odstraňuje. Silně zamořena je například půda v okolí Kennedyho vesmírného střediska a letecké základny na mysu Canaveral. V letech 1959 až 1968 zde byl trichlorethylen vyléván přímo na zem, celkem se jednalo o zhruba 40 tun. NASA na čištění oblasti vynaloží v příštích 30 letech celkem 96 mil. USD, letectvo do roku 2017 dalších 50 mil. USD.^[3]