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2-Methyl-1-butanol
chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
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Isomerie
Die Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.
| Isomere von 2-Methyl-1-butanol | ||
| Name | (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol | (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol |
| Strukturformel | -2-Methy-1-butanol_Structural_Formula_V1.svg) |
-2-Methy-1-butanol_Structural_Formula_V1.svg) |
| CAS-Nummer | 1565-80-6 | 616-16-0 |
| 137-32-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 216-366-1 | 612-181-9 |
| 205-289-9 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.014.879 | 100.115.874 |
| 100.004.809 (unspez.) | ||
| PubChem | 2723602 | 637572 |
| 8723 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27122155 | Q27122154 |
| Q209425 (unspez.) | ||
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Vorkommen
2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),[5] Grüner Minze (Mentha spicata),[5] Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),[5] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)[5] Aprikosen,[6] Orangen,[6] Papaya,[6] Wiesenklee (Trifolium pratense),[5] Mais (Zea mays),[5] Myrte (Myrtus communis),[7] Tomaten,[6] Pelargonien (Pelargonium graveolens),[7] Piment (Pimenta dioica)[7] und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)[7] vor.
Grüne Minze
Spanischer Pfeffer
Piment
Apfel
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.[8] Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.[9]
(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.[10]
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Gewinnung und Darstellung
(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[11] Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.[11]
Eigenschaften
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m−3.[12] Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.[6]
Verwendung
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.[11] In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.[8] In der Europäischen Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.[2]
Weblinks
Einzelnachweise
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