Benoxaprofen

Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly^[8] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex^® ist nicht mehr erhältlich.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie: 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form und (S)-Form
Allgemeines
Freiname	Benoxaprofen
Andere Namen	(RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure (IUPAC)
Summenformel	C16H12ClNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51234-28-7 EG-Nummer 257-069-7 ECHA-InfoCard 100.051.864 PubChem 39941 ChemSpider 36518 DrugBank DB04812 Wikidata Q420082
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE06
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	301,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–190 °C[1]
pKS-Wert	3,5[1]
Löslichkeit	Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​413 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten	118 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][5] 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] 168 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral, 2 Wochen)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.^[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.