Butylphthalid

Butylphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylphthalid
Andere Namen	3-Butylisobenzofuran-1(3H)-on 3-Butyl-2-benzofuran-1(3H)-on BUTYLPHTHALIDE (INCI)[1]
Summenformel	C12H14O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6066-49-5 3413-15-8 (S)-Isomer 125412-70-6 (R)-Isomer EG-Nummer 228-000-8 ECHA-InfoCard 100.025.455 PubChem 61361 ChemSpider 55293 DrugBank DB12749 Wikidata Q5003180
Eigenschaften
Molare Masse	190,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,07 g·cm−3[2]
Siedepunkt	178 °C (15 mmHg)[2] 106–108 °C (1 mmHg)[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[3] löslich in Ethanol und Ölen[3]
Brechungsindex	1,5260 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Butylphtalid ist eine Aromaverbindung in Sellerie

Butylphthalid ist eine der Haupt-Aromakomponenten von Sellerie.^[4]

Herstellung

Butylphthalid kann durch Hydrierung von Butylidenphthalid an Palladium hergestellt werden.^[5] Die Reaktion von Methyl(2-pentanoylbenzoat) mit Chlordiisopinocampheylboran und Aufarbeitung mit Diethanolamin ergibt (S)-3-Butylphthalid.^[6] Die reinen Enantiomere können außerdem gewonnen werden, indem das Racemat mit (R)-2-Phenylpropionsäure verestert wird, sodass Diastereomere entstehen, die mittels HPLC getrennt werden können.^[7]

Verwendung

Butylphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.025 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[8]