Cefazolin

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.^[5]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefazolin
Andere Namen	(6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)-acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Cefazolinum (Latein)
Summenformel	C14H14N8O4S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25953-19-9 27164-46-1 (Natrium-Salz) EG-Nummer 247-362-8 ECHA-InfoCard 100.043.042 PubChem 33255 ChemSpider 30723 DrugBank DB01327 Wikidata Q415739
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Störung der bakteriellen Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	454,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–200 °C (Zersetzung) [1]
pKS-Wert	2,50 (60 °C)[2]
Löslichkeit	Leicht löslich in DMF und Pyridin; schwach löslich in Methanol; praktisch unlöslich in Chloroform, Benzol und Ether.[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311[4]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam wie beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.^[6]

Die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.^[7]

Verabreichung

Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Cefazolin-Natrium eingesetzt und intravenös oder intramuskulär injiziert.

Cefazolin-Natrium ist ein weißes bis fast weißes Pulver und sehr hygroskopisch. Es ist leicht löslich in Wasser und sehr schwer löslich in 96-prozentigem Ethanol.^[8] 1975 brachte Lilly das Cefazolin-Präparat Elzogram auf den Markt.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Weitere unerwünschte Wirkungen sind allergische Reaktionen, Blutbildveränderungen, Nierenentzündung sowie bei hoher Dosierung Kopfschmerzen.^[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)