Cyclopentanonethylenketal

Cyclopentanonethylenketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale. Bekanntheit erlangte die Verbindung durch die Synthese des Moleküls Cuban, in der es ein Zwischenedukt darstellt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanonethylenketal
Andere Namen	1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan (IUPAC) Cyclopentanonethylenacetal
Summenformel	C7H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 176-32-9 PubChem 567225 ChemSpider 493123 Wikidata Q122955866
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,030 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	54–55 °C[1] bei 47 hPa
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​370+378[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

Cyclopentanonethylenketal kann über eine katalytische Acetalisierung von Cyclopentanon mit Ethylenglycol hergestellt werden. Als Lösungsmittel wird Toluol, als Säurekatalysator p-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) eingesetzt. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird der Reaktion mithilfe eines Dean-Stark-Wasserabscheiders laufend entzogen, um das chemische Gleichgewicht auf die Seite der Produkte zu verschieben.^[2][3]