Cyphenothrin

Cyphenothrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wurde Ende der 1980er-Jahre von der Firma Sumitomo unter dem Handelsnamen Gokilaht in den Handel gebracht.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyphenothrin
Andere Namen	(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(±)-cis/trans-chrysanthemat [Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat
Summenformel	C24H25NO3
Kurzbeschreibung	gelblich-bräunliches wachsartiges Öl oder gelber, wachsartiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39515-40-7 EG-Nummer 254-484-5 ECHA-InfoCard 100.049.513 PubChem 38283 ChemSpider 35087 Wikidata Q5200219
Eigenschaften
Molare Masse	375,47 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig/fest
Dichte	1,08 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	25 °C[3]
Siedepunkt	154 °C (13,3 Pa)[2]
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Hexan (48,4 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Methanol (92,7 g·l−1 bei 20 °C)[3] leicht in Xylol (500 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​410 P: 273​‐​501[5]
Toxikologische Daten	318 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[2] 418 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Cyphenothrin erfolgt über eine mehrstufige Reaktion. Phenol wird mit m-Bromtoluol zur Reaktion gebracht. Das entstehende m-Phenoxytoluol wird dann mit Brom oder N-Bromsuccinimid und anschließend mit Urotropin umgesetzt. Das Produkt reagiert mit Salzsäure zu m-Phenoxybenzaldehyd^{[S 1]} und danach mit Natriumcyanid, Kaliumcyanid oder Blausäure zum m-Phenoxycyanobenzylalkohol (PCBA). Dies kann dann mit Chrysanthemumsäure zum Cyphenothrin umgesetzt werden.^[6][7]

Eigenschaften

Cyphenothrin ist ein gelber bis gelbbrauner Stoff mit öliger bis wachsartiger Konsistenz. Es ist geruchlos und nahezu unlöslich in Wasser. Das Insektizid ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von zwölf Tagen. Das Molekül enthält drei Stereozentren, was bedeutet, dass es acht verschiedene Stereoisomere gibt. Die Isomere haben eine unterschiedliche insektizide Aktivität. Im technischen Produkt wird ein Stereoisomerengemisch eingesetzt.^[3]

Wirkungsweise

Wie die meisten Pyrethroide ist Cyphenothrin ein Kontaktgift, welches über die Körperoberfläche aufgenommen und im gesamten Körper verteilt wird. Es zählt zu den Nervengiften, dessen Wirkung auf der Öffnung der Natriumkanäle beruht. Dadurch strömen Na⁺-Ionen ungehindert in die Nervenzelle, wodurch es zu unkontrollierten Nervenimpulsen kommt. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist wenige Minuten nach dem Kontakt mit Cyphenothrin bewegungsunfähig (Knock-down-Effekt).^[8] Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Einsatzgebiete

Cyphenothrin baut sich bei Licht schnell ab. Dadurch hat es in der Landwirtschaft keine Bedeutung. Jedoch wird es vor allem im häuslichen Bereich zur Schädlingsbekämpfung verwendet. So wird es zum Beispiel erfolgreich gegen den Befall durch die Deutsche Schabe angewandt.^[9] Darüber hinaus wird Cyphenothrin bei Haushunden gegen Zecken und Flöhe verwendet^[10][11], allerdings sind diese Präparate in Deutschland nicht zugelassen.

Handelsnamen

Pflanzenschutz

• Gokilaht-S 5% EC
• Detmol-cap
• Aco.mix C 10 MC

Tiermedizin

• Kombinationspräparate
  • mit Fipronil: Parastar Plus, Fiproguard Max
  • mit Fipronil und Methopren: Frontline Tritak