Dioctylphthalat

Dioctylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure), die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit und ein Strukturisomer von Diethylhexylphthalat (DEHP).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-n-octylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredioctylester Di-n-octylphthalat DNOP DOP (mehrdeutig) Dioctylorthophthalat
Summenformel	C24H38O4
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-84-0 EG-Nummer 204-214-7 ECHA-InfoCard 100.003.832 PubChem 8346 ChemSpider 8043 Wikidata Q908490
Eigenschaften
Molare Masse	390,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−49 °C[1]
Siedepunkt	385 °C[1]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4840 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[4]
Toxikologische Daten	53,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dioctylphthalat wird durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Octanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen.^[2]

Eigenschaften

Dioctylphthalat ist eine farblose geruchlose Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Dioctylphthalat wird als Weichmacher (z. B. für PVC), Bestandteil von Schaumverhütungsmitteln, Lösungsmittel und als Lackharz verwendet und kommt so für Anwendungen in der Kosmetik-Industrie, im medizinischen Bereich und in der Sprengstoff-Industrie zum Einsatz. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Herstellung von Prüfaerosolen.^[5][6]

Sicherheitshinweise

DNOP darf nicht als Weichmacher für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden, die von Kindern in den Mund genommen werden können, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.