Indophenolblau

Indophenolblau ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Chinoniminfarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenolblau
Andere Namen	4-{[4-(Dimethylamino)phenyl]imino}­naphthalin-1(4H)-on (IUPAC) Naphtholblau C.I. 49700
Summenformel	C18H16N2O
Kurzbeschreibung	dunkelblaues Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-31-0 EG-Nummer 205-056-1 ECHA-InfoCard 100.004.598 PubChem 67235 ChemSpider 21159500 Wikidata Q34298933
Eigenschaften
Molare Masse	276,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Bei der Herstellung von Indophenolblau wird im ersten Schritt N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin mit Iod oder Natriumpersulfat zum Chinondiimin oxidiert. Diese Zwischenstufe reagiert mit 1-Naphthol an der para-Position zur Hydroxy-Gruppe im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das resultierende Diarylamin wird im letzten Schritt zum Indophenol oxidiert:^[3]

Verwendung

Die Reaktion einer wässrigen Lösung aus 1-Naphthol und N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin dient als NADI-Reagenz zum biochemischen Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase (Oxidase-Test) in Bakterien und in der Histologie.^[4]